伊达比星
别名 / 同义词: 依达比星、4-去甲氧基柔红霉素、伊达吡星、去甲氧基柔红霉素
伊达比星（CAS 58957-92-9）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C26H27NO9，分子量为 497.494 g/mol。又称 依达比星、4-去甲氧基柔红霉素、伊达吡星。主要理化性质包括沸点 725.4±60.0 °C at 760 mmHg、密度 1.6±0.1 g/cm3、闪点 392.5±32.9 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 58957-92-9
- 晶世纪编号
- J-42086-0
- 分子式
- C26H27NO9
- 分子量
- 497.494 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 725.4±60.0 °C at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 392.5±32.9 °C |
| 精确质量 | 497.168579 |
| 其他信息 | 176.61000 |
| LogP | 2.95 |
| 外观性状 | solid |
| 蒸汽压 | 0.0±2.5 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.706 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 盐酸伊达比星(Idarubicin Hydrochloride)：C26H27NO9?HCl。[57852-57-0]。鲜橙色结晶性粉末，熔点183～185℃；也有报道熔点172～174℃。[α] D 20 +205°(C=0.1，甲醇)；也有[α] D 20 +188°(C=0.10，甲醇)。 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:5 3.氢键受体数量:10 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:54 6.拓扑分子极性表面积177 7.重原子数量:36 8.表面电荷:0 9.复杂度:912 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:6 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
活性 / 生物活性
| 描述 | 阿柔比星是一种口服有效的蒽环类抗白血病药物。阿柔比星抑制拓扑异构酶II干扰DNA和RNA转录的复制。阿柔比星可诱导DNA损伤。阿柔比星抑制DNA合成和c-myc表达。爱达霉素抑制细菌和酵母菌的生长[1][2][3][4][5]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶 研究领域 >> 感染 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成 信号通路 >> 抗感染 >> 真菌 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞凋亡 >> c-Myc的 信号通路 >> 抗感染 >> 细菌 |
| 靶点 | Topoisomerase II |
| 体外研究 | 在MCF-7单分子膜上,伊达柔比星的IC50为3.3±0.4 ng/mL,在多细胞球体上为7.9±1.1 ng/mL[1]。在各种体外系统中,伊达柔比星显示出比柔红霉素或阿霉素更大的细胞毒性。这归因于阿柔比星诱导拓扑异构酶II介导的DNA断裂形成的更好能力[2]。伊达阿霉素的活性分别是阿霉素和表阿霉素的57.5倍和25倍[3]。阿柔比星在MCF-7细胞生长中产生浓度依赖性降低,IC50约为0.01μM。阿柔比星对DNA合成产生浓度依赖性抑制,对c-myc表达产生时间和浓度依赖性的抑制[4]。 |
| 参考文献 | [1]. Orlandi P, et al. Idarubicin and idarubicinol effects on breast cancer multicellular spheroids. J Chemother. 2005 Dec;17(6):663-7. [2]. Robert J. Clinical pharmacokinetics of idarubicin. Clin Pharmacokinet. 1993 Apr;24(4):275-88. [3]. Siegsmund MJ, et al. Enhanced in vitro cytotoxicity of idarubicin compared to epirubicin and doxorubicin in rat prostate carcinoma cells. Eur Urol. 1997;31(3):365-70. [4]. Gewirtz DA, et al. Induction of DNA damage, inhibition of DNA synthesis and suppression of c-myc expression by the anthracycline analog, idarubicin (4-demethoxy-daunorubicin) in the MCF-7 breast tumor cell line. Cancer Chemother Pharmacol. 1998;41(5):361- [5]. Kinnunen U, et al. Idarubicin inhibits the growth of bacteria and yeasts in an automated blood culture system. Eur J Clin Microbiol Infect Dis. 2009 Mar;28(3):301-3. |
毒性与生态
制备 / 合成方法
-40℃和氩气保护下，将化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。
化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六环)。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。
常见问题
伊达比星 的 CAS 号是多少？
伊达比星 的 CAS 号是 58957-92-9。
伊达比星 的分子式和分子量是什么？
伊达比星 的分子式为 C26H27NO9，分子量为 497.494 g/mol。
伊达比星 的上游和下游产品有哪些？
伊达比星 的上游产品: 盐酸柔红霉素、伊达比星酮。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “伊达比星 (CAS 58957-92-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-42086-0（访问日期：2026-10-27）。
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