阿瑞匹坦
别名 / 同义词: 阿瑞吡坦、5-[2(R)-[1(R)-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3(S)-(4-氟苯基)吗啉-4-基甲基]-3,4-二氢-2H-1,2,4-三唑-3-酮、5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)吗啉-4-基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
- CAS号
- 170729-80-3
- 晶世纪编号
- J-5957-6
- 分子式
- C23H21F7N4O3
- 分子量
- 534.427 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| Melting Point | 75-76 °C(lit.) |
|---|---|
| Density | 1.5±0.1 g/cm3 |
| 精确质量 | 534.150208 |
| PSA | 83.24000 |
| LogP | 4.23 |
| 外观性状 | 灰白色至淡黄色水晶般的固体 |
| 折射率 | 1.564 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 水溶解性 | 水溶性：不溶；微溶：乙醇 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：115.07 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：353.5 3、 等张比容（90.2K）：884.1 4、 表面张力（dyne/cm）：39.0 5、 极化率（10-24cm3）：45.61 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.2 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:11 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:5 6.拓扑分子极性表面积75.2 7.重原子数量:37 8.表面电荷:0 9.复杂度:810 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:3 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：白色或微白色晶体 2.溶解性：不溶于水，微溶于乙腈，可溶于乙醇。 |
GHS 安全数据与合规
刺激警示词： 警告
- 造成严重眼刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | Aprepitant (MK-0869) 是选择性和高亲和力的神经激肽1受体拮抗剂,Kd 值为86 pM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 神经激肽受体 信号通路 >> 神经信号通路 >> 神经激肽受体 研究领域 >> 神经疾病 |
| 靶点 | Kd: 86 pM (Neurokinin 1 receptor)[1] |
| 体外研究 | Aprepitant降低代谢活性,估计IC50值为20μM。 Aprepitant诱导细胞生长抑制和G1细胞周期停滞。 Aprepitant显着诱导Nalm-6细胞凋亡,凋亡通过caspase-3激活介导。 Aprepitant(20μM)诱导p53积累和促凋亡p53靶基因的表达[2]。 Aprepitant(1,5,10μM)以剂量依赖性方式离体抑制来自抑郁和未抑制的HIV阴性个体的MDM中的HIV感染。 Aprepitant的IC90值相当于10μM,IC50值约为5μM[4]。 |
| 体内研究 | Aprepitant可预防B. burgdorferi体内NHP感染诱导的NK-1R表达增加。 Aprepitant治疗可预防B. burgdorferi诱导的NHP脑脊液中CCL2蛋白水平的增加。 Aprepitant治疗可预防B. burgdorferi诱导的NHP背根神经节中CCL2和CXCL13 mRNA表达的增加,防止B. burgdorferi诱导的脊髓中CCL2,CXCL13,IL-17A和IL-6 mRNA表达的增加。 NHP中。阿瑞匹坦治疗减弱了B. burgdorferi感染引起的星形胶质细胞活性/数量的减少[1]。阿瑞匹坦(10mg/kg,ip)显着减弱小鼠中AMPH和可卡因产生的CPP表达和运动激活。相反,阿瑞匹坦显着增强吗啡产生的CPP的表达,同时显着抑制吗啡调节的小鼠的运动活性。 Aprepitant不会诱导显着的CPP或条件性位置厌恶或运动激活或抑制[3]。与未处理的对照相比,阿瑞吡坦(125mg /天,口服)导致病毒RNA的血浆水平降低1个对数[4]。 |
| 细胞实验 | 通过活细胞摄取噻唑基蓝四唑溴（MTT）来评估阿瑞吡坦对Nalm-6细胞代谢活性的抑制作用。将细胞以5000个细胞/孔的密度接种到96孔板上。在用5,10,15,20和30μM的阿瑞匹坦处理24,36和48小时后，将细胞进一步与100μLMTT（0.5mg / mL）在37℃温育3小时。未处理的细胞被定义为对照组。在用100μLDMSO溶解沉淀的甲+后，用ELISA读数器在578nm的波长下测量光密度测定。 |
| 动物实验 | 将15只恒河猴麻醉并用1×108活螺旋体鞘内接种到小脑延髓池中，而5只恒河猴未感染，并在取出等量的CSF后接受1mL RPMI 1640培养基。通过来自至少尸检组织样品的阳性培养证实了体内B.burgdorferi感染的建立。研究第一组动物2周，包括两只对照动物（其中一只用阿瑞匹坦治疗），两只感染和未治疗的动物，和两只用阿瑞匹坦治疗的感染动物。研究第二组动物4周，包括3只对照动物（其中一只用阿瑞匹坦治疗），5只感染和未治疗的动物，和4只用阿瑞匹坦治疗的感染动物。动物每天接受平均剂量的阿瑞匹坦每天28±6mg / kg，并且在接种前2天开始药物治疗。这些剂量与NHP中所选药物的标准兽医方案一致，并且研究的4周持续时间排除了在伯氏疏螺旋体感染后8周发生的神经病理学的发展。 |
| 参考文献 | [1]. Martinez AN, et al. Aprepitant limits in vivo neuroinflammatory responses in a rhesus model of Lyme neuroborreliosis. J Neuroinflammation. 2017 Feb 15;14(1):37. [2]. Bayati S, et al. Inhibition of tachykinin NK1 receptor using aprepitant induces apoptotic cell death and G1 arrest through Akt/p53 axis in pre-B acute lymphoblastic leukemia cells. Eur J Pharmacol. 2016 Nov 15;791:274-283. [3]. Mannangatti P, et al. Differential effects of aprepitant, a clinically used neurokinin-1 receptor antagonist on the expression of conditioned psychostimulant versus opioid reward. Psychopharmacology (Berl). 2017 Feb;234(4):695-705. [4]. Barrett JS, et al. Pharmacologic rationale for the NK1R antagonist, aprepitant as adjunctive therapy in HIV. J Transl Med. 2016 May 26;14(1):148. |
制备 / 合成方法
2-(R)-[1-(R)-[3,5-双(四氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(S)-(4-氟苯基)吗啉(R)樟脑磺酸盐和碳酸钾溶于二甲基甲
酰胺，在22℃加入3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的二甲基甲酰胺溶液，搅拌，加入水，用冰浴冷却。过滤收集结晶，水洗，干燥，得阿瑞吡坦。
常见问题
阿瑞匹坦 的 CAS 号是多少？
170729-80-3
阿瑞匹坦 的分子式和分子量是什么？
C23H21F7N4O3，分子量 534.427 g/mol
阿瑞匹坦 有安全危害吗？
警告；造成严重眼刺激
阿瑞匹坦 的上游和下游产品有哪些？
上游产品: 5-氯甲基-2,4 -二氢[ ...、(2R,3S)-2-[(1R)...、3,5-二(三氟甲基)苯-1-醇
数据来自公开化学品数据库与供应商目录，采购前请与供应商核实规格。 · 更新时间: 2026/8/21