阿司咪唑
别名 / 同义词: 息斯敏、1-[(4-氟苯基)甲基]-N-[1-[2-(4-甲氧苯基)乙基]-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑-2-胺、1-(4-氟苄基)-2-(1-[4-甲氧基苯乙基]哌啶-4-基)氨基苯并咪唑
阿司咪唑（CAS 68844-77-9）是晶世纪化学数据库收录的医药中间体。分子式为 C28H31FN4O，分子量为 458.57 g/mol。主要理化性质包括熔点 172.9ºC、沸点 627.3ºC at 760 mmHg、密度 1.2 g/cm3、闪点 333.2ºC。GHS 信号词为警告，危害声明包括造成皮肤刺激、造成严重眼刺激、可能造成呼吸道刺激。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 68844-77-9
- 晶世纪编号
- J-49196-9
- 分子式
- C28H31FN4O
- 英文名
- Astemizole
- 分子量
- 458.57 g/mol
- 分类
- 医药中间体
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 172.9ºC |
|---|---|
| 沸点 | 627.3ºC at 760 mmHg |
| 密度 | 1.2 g/cm3 |
| 闪点 | 333.2ºC |
| 精确质量 | 458.24800 |
| PSA | 42.32000 |
| LogP | 5.36220 |
| 外观性状 | 白色粉末 |
| 折射率 | 1.623 |
| 储存条件 | 存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。 |
| 稳定性 | 远离氧化物。 |
| 水溶解性 | DMSO: >20mg/mL |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：133.94 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：379.8 3、 等张比容（90.2K）：981.0 4、 表面张力（dyne/cm）：44.5 5、 极化率（10 -24 cm 3 ）：53.09 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:8 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积42.3 7.重原子数量:34 8.表面电荷:0 9.复杂度:599 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色结晶。 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：172.9 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：几乎不溶于水。 |
GHS 安全数据与合规
- 造成皮肤刺激
- 造成严重眼刺激
- 可能造成呼吸道刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | Astemizole 是一个长效的二代抗组胺药物,是常用的抗过敏药物,是组胺H1 受体 (histamine H1-receptor) 的拮抗剂,IC50 值为 4 nM。Astemizole 同时还具有hERG K+通道的阻断活性,IC50 值为0.9 nM。Astemizole 还具有抗胆碱能和止痒作用。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 免疫及炎症 >> 组胺受体 研究领域 >> 炎症/免疫 信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道 信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 组胺受体 |
| 参考文献 | [1]. Laduron PM, et al. In vitro and in vivo binding characteristics of a new long-acting histamine H1 antagonist, astemizole. Mol Pharmacol. 1982 Mar;21(2):294-300. [2]. Richards DM, et al. Astemizole. A review of its pharmacodynamic properties and therapeutic efficacy. Drugs. 1984 Jul;28(1):38-61. |
毒性与生态
阿司咪唑毒理学数据:
急性毒性LD50大鼠(mg/kg):>2560口服。
制备 / 合成方法
化合物(I)和碘甲烷在乙醇中回流8h，环合得到化合物(Ⅱ)。再水解脱去酯基，得到化合物(Ⅲ)。用对甲氧基苯乙基溴进行N-烷基化，得化合物(Ⅳ)。再用对氟苄基溴烷基化，得阿司咪唑。
1. 1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮的制备
在反应瓶中加入2-羟基苯并咪唑5.0g(37.3mmol)和NaH 1.6g(53mmol)(NaH含量大约为80%,浸入矿物油中)的DMF 100ml的悬浮液.加毕.在60ºC.(最好有N2保护)搅拌反应1h.再加入4-氟苄基氯(FBC)5.4g(37mmol),加热(60ºC)搅拌反应5.5h.冷却至室温后加入冰水700ml,用二氯甲烷(500ml×2)提取.有机层用食盐水洗.无水Na2SO4干燥.过滤.滤液减压浓缩.剩余物用石油醚析晶.得1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮固体8.0g,为无色结晶mp178~179ºC,收率88%.
2. 1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑的制备
在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-苯并咪唑-2-(3H)-酮5.0g(20mmol)和POCl3 28ml(300mmol),搅拌加热回流5.5h.蒸除过量的POCl3,往剩余物加入冷水600ml,用稀氨水(即NH4OH)调至碱性,析出沉淀,过滤收集,用石油醚/二氯甲烷(2:1)重结晶,得无色结晶1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑4.4g,收率84%,mp75~76ºC.
3. 4-[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯的制备
在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-2-氯苯并咪唑3.32g(12.7mmol)和4-氨基-1-哌啶羧酸乙酯4.2g(26.4mmol),在氩气保护下搅拌升温至125 ºC,在该温度搅拌反应5h.冷却后加入10%NaOH水溶液60ml ,混合物用二氯甲烷提取,有机层用食盐水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干(减压下),剩余固体用闪式(快速)色谱法提纯,以二氯甲烷洗脱(固体粗品也用二氯甲烷调配进柱) ,得到固体用二氯甲烷/二异丙醚(2:1)重结晶,得4[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯无色结晶2.82g,收率56%,mp179~180ºC.
4. 1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐的制备
在反应瓶中加入4-[[1-(4-氟苯基)甲基]-1H苯并咪唑-2-基]氨基]-1-哌啶羧酸乙酯2.1g(5.3mmol)和48%氢溴酸130ml,强烈搅拌下加热,搅拌回流1h.真空下蒸除过量的氢溴酸,剩余物用2-丙醇结晶,得1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐2.5g,收率95%,mp280 ºC.
5. 阿司咪唑的合成
在反应瓶中加入1-[(4-氟苯基)甲基]-4-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺二氢溴酸盐4.86g(10mmol)、NaH1.2g(80%含量#浸入矿物油中)和KI1.7g(10mmol)悬浮于DMF100ml的悬浮液,搅拌升温至70 ºC(在氩气保护下),在该温度下搅拌反应10h,然后加入4-甲氧基苯乙基氯1.71g(10mmol),连续搅拌加热(60~70 ºC)反应2h.冷却后,加入10%NaOH水溶液100ml,产生沉淀,过滤,用二异丙醚重结晶得阿司咪唑2.3g,收率50%,
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2933990090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
阿司咪唑 的 CAS 号是多少？
阿司咪唑 的 CAS 号是 68844-77-9。
阿司咪唑 的分子式和分子量是什么？
阿司咪唑 的分子式为 C28H31FN4O，分子量为 458.57 g/mol。
阿司咪唑 有安全危害吗？
阿司咪唑 的 GHS 信号词为 警告，危害声明包括 造成皮肤刺激；造成严重眼刺激；可能造成呼吸道刺激。
阿司咪唑 的上游和下游产品有哪些？
阿司咪唑 的上游产品: 4-[[1-[(4-氟苯基)甲...、4-(1H-苯并咪唑-2-基氨...、对氟氯苄。
数据来自PubChem等公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “阿司咪唑 (CAS 68844-77-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-49196-9（访问日期：2026-11-07）。
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