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PRIMA-1

别名 / 同义词: 2,2-二羟基甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮、2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮、4-二羟基苯基)乙胺、PRIMA-1,恢复突变体P53活性、化合物 PRIMA-1、化合物:PRIMA-1 CAS:5608-24-2、化合物PRIMA-1,10 MM DMSO 溶液、化合物：PRIMA-1 CAS:5608-24-2

PRIMA-1（CAS 5608-24-2）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C9H15NO3，分子量为 185.220 g/mol。又称 2,2-二羟基甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮、2,2-双(羟甲基)奎宁环-3-酮、4-二羟基苯基)乙胺。主要理化性质包括沸点 353.7±17.0 °C at 760 mmHg、密度 1.3±0.1 g/cm3、闪点 167.7±20.9 °C。GHS 信号词为危险，危害声明包括吞咽有害、吸入可能导致过敏或哮喘病症状。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。

CAS号
5608-24-2
晶世纪编号
J-45991-8
分子式
C9H15NO3
分子量
185.220 g/mol
分类
有机化合物
更新时间
2026/8/21

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基础理化性质

沸点353.7±17.0 °C at 760 mmHg
密度1.3±0.1 g/cm3
闪点167.7±20.9 °C
精确质量185.105194
其他信息60.77000
LogP0.70
外观性状粉末
蒸汽压0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率1.582
储存条件密闭于阴凉干燥环境中
稳定性遵照规定使用和储存则不会分解。
分子结构1、 摩尔折射率：46.68 2、 摩尔体积（m 3 /mol）：139.9 3、 等张比容（90.2K）：391.1 4、 表面张力（dyne/cm）：61.1 5、 极化率（10 -24 cm 3 ）：18.50
计算化学1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积60.8 7.重原子数量:13 8.表面电荷:0 9.复杂度:217 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多1. 性状：无可用 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：无可用 5. 沸点（ºC,常压）：无可用 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：无可用 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：无可用

GHS 安全数据与合规

刺激 / 健康危害警示词： 危险
  • 吞咽有害
  • 吸入可能导致过敏或哮喘病症状

活性 / 生物活性

描述PRIMA-1 是一种突变型 p53 复活剂,可恢复 TP53 突变型甲状腺癌细胞对组蛋白甲基化抑制剂 3-Deazaneplanocin A 的敏感性。
相关类别信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53 研究领域 >> 癌症
靶点p53[1]
体外研究在PRIMA-1存在下,在0-140μM下培养细胞系。对于PANC-1,HEC-1-B,SUM149,AN 3CA,Ishikawa,Panc02和MDA-MB-231细胞,IC50分别为35,40,50,50,60,70和75μM[2]。
体内研究PRIMA-1(Prima-1)是p53调节剂。在34周后,150或300ppm PRIMA-1分别显着抑制(P <0.0001)肺腺癌形成56％和62％,分别为39％和39％和56％。施用150或300 ppm PRIMA-1在暴露17周后显着抑制NNK诱导的总肺腺癌形成57％或62％(P <0.0001)和39％或56％(P <0.0001),分别在暴露34周后。与给予较低剂量(50 ppm)的CP-31398一样,给予较低剂量(150 ppm)的PRIMA-1也会略微增加NNK诱导的肺腺瘤的数量[3]。
细胞实验使用黄色四唑盐3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基 - 四唑溴化物或MTT的细胞活力测定法用于评估p53 SMWC对人癌细胞系生长的影响。将细胞一式三份涂布在96孔板中，密度为2.5×103细胞/孔，在100μL完全培养基中。在37℃湿润的5％大气中温育24小时后，用递增浓度的SMWC处理细胞另外24小时，并使用MTT测定法分析细胞生长。在使用前立即将PBS中的储备溶液（10mM）CP-31398和PRIMA-1在PBS中稀释。该测定如下进行：通过将1mL无菌PBS加入到5mg MTT中并通过涡旋或超声处理混合直至溶解来制备12mM MTT储备溶液。制备完成后，将MTT溶液在4°C下避光保存4周。通过反转轻轻混合溶液制备500 mL SDS-HCl溶液，该溶液由0.01 M HCl，10％丙醇和5 gm SDS组成，直到SDS溶解。从每个孔中取出100μL细胞培养基，并加入10μL12mMMTT储备溶液。制备由添加至100μL培养基的10μLMTT储备溶液组成的阴性对照。将板在37℃下孵育4小时，然后向每个孔中加入100μL的SDS-HCl溶液并使用移液管彻底混合。在ELISA板读数器中在570nm处读取每个样品的吸光度。抑制浓度（IC40）剂量使用标准程序[2]确定。
动物实验小鼠[3]使用6周龄的雌性A / J小鼠。在6周龄时，给小鼠喂食对照照射的AIN-76A改良饮食。在7周龄时，用于致癌物处理的小鼠通过腹膜内注射接受单剂量的10mol（2.07mg）NNK /小鼠。每2周对所有小鼠称重一次直至研究结束。 NNK处理后3周，给小鼠组（25只小鼠/组）喂食对照AIN-76A或含有50或100ppm CP-31398或150或300ppm PRIMA-1的实验饮食直至终止。在暴露于测试试剂17周（10只小鼠/组）或34周（15只小鼠/组）后，通过CO 2窒息然后颈脱位来杀死小鼠。在处死时，将肺灌洗，灌注并固定在磷酸盐缓冲的福尔马林中，在2天内转移至70％酒精，并在解剖显微镜下评估肿瘤的数量和肿瘤大小。肺表面上的肿瘤由至少两位经验丰富的读者列举，使用解剖显微镜对样本标识符不知情。使用Fisher牌数字卡尺测量肿瘤直径。
参考文献[1]. Cui B, et al. PRIMA-1, a mutant p53 reactivator, restores the sensitivity of TP53 mutant-type thyroid cancer cells to the histone methylation inhibitor 3-Deazaneplanocin A. J Clin Endocrinol Metab. 2014 Jun;99(6):E962-70. [2]. Zhang Z, et al. Targeting cancer stem cells with p53 modulators. Oncotarget. 2016 Apr 8. [3]. Rao CV, et al. Chemopreventive effects of the p53-modulating agents CP-31398 and Prima-1 in tobacco carcinogen-induced lung tumorigenesis in A/J mice. Neoplasia. 2013 Sep;15(9):1018-27.

毒性与生态

PRIMA-1生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

PRIMA-1毒性英文版

常见问题

PRIMA-1 的 CAS 号是多少？

PRIMA-1 的 CAS 号是 5608-24-2。

PRIMA-1 的分子式和分子量是什么？

PRIMA-1 的分子式为 C9H15NO3，分子量为 185.220 g/mol。

PRIMA-1 有安全危害吗？

PRIMA-1 的 GHS 信号词为 危险，危害声明包括 吞咽有害；吸入可能导致过敏或哮喘病症状。

PRIMA-1 的上游和下游产品有哪些？

PRIMA-1 的上游产品: 甲醛、3-奎宁环酮盐酸盐、3-奎宁环酮。

数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。

更新时间:

引用格式: 晶世纪. “PRIMA-1 (CAS 5608-24-2)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-45991-8（访问日期：2026-10-26）。

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