金诺芬
别名 / 同义词: 醋硫葡金、2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐、((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-硫基)(三乙基膦)金、(1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯
金诺芬（CAS 34031-32-8）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C20H36AuO9PS，分子量为 680.50 g/mol。又称 醋硫葡金、2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐、((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢-2H-吡喃-2-硫基)(三乙基膦)金。主要理化性质包括熔点 103 - 105ºC、沸点 425.5ºC at 760mmHg、闪点 298ºC。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 34031-32-8
- 晶世纪编号
- J-45290-0
- 分子式
- C20H36AuO9PS
- 分子量
- 680.50 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 103 - 105ºC |
|---|---|
| 沸点 | 425.5ºC at 760mmHg |
| 闪点 | 298ºC |
| 其他信息 | 149.54000 |
| LogP | 2.79250 |
| 外观性状 | 针状 |
| 储存条件 | 密闭于阴凉干燥环境中 |
| 稳定性 | 遵照规定使用和储存则不会分解。 |
| 水溶解性 | DMSO: ≥5mg/mL |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：无可用 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：无可用 3、 等张比容（90.2K）：无可用 4、 表面张力（dyne/cm）：无可用 5、 极化率：无可用 |
| 计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：无可用 2、 氢键供体数量：0 3、 氢键受体数量：10 4、 可旋转化学键数量：12 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：114 6、 重原子数量：32 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：532 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：0 11、 不确定原子立构中心数量：5 12、 确定化学键立构中心数量：0 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：3 |
| 更多 | 1. 性状：无色晶体 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：110-111 5. 沸点（ºC,常压）：无可用 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：无可用 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：无可用 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 其他 >> 其他 研究领域 >> 炎症/免疫 |
| 靶点 | IC50: 0.2 μM (TrxR)[1] |
| 体外研究 | 金诺芬是一种被批准用于治疗类风湿性关节炎的药物,但正在研究其在许多其他疾病(包括癌症,神经退行性疾病)中的潜在治疗应用。金诺芬通过与选择性破坏线粒体氧化还原稳态相关的Bax/Bak依赖性机制诱导细胞凋亡,同时伴随Prx3的氧化[1]。金诺芬以剂量和时间依赖性方式抑制SKOV3细胞的增殖和存活。金诺芬治疗激活促凋亡的caspase-3,增加凋亡诱导蛋白Bax和Bim的蛋白水平,并降低SKOV3细胞中抗凋亡介质Bcl-2的表达[2]。金诺芬是一种具有抗炎和免疫抑制特性的亲脂性金化合物。金诺芬抑制PC3人前列腺癌细胞中的细胞生长和线粒体凋亡的诱导。金诺芬治疗显着抑制细胞活力,24小时后IC50值为2.5μM[3]。 |
| 体内研究 | 用金诺芬预防性治疗佐剂诱导的关节炎大鼠,导致爪水肿轻微减少,IL-2产生减少完全正常化,IL-1产生增加,但对抑郁IL-没有影响。 3生产[4]。 |
| 细胞实验 | 金诺芬溶解在DMSO中。用金诺芬（0,50,100,200和400nM）处理细胞72小时进行剂量依赖性反应测定，并将100nM金诺芬加入孔中0,24,72和120小时的时间 - 依赖性反应试验。用DMSO处理对照培养物。通过MTT测定法测量细胞活力[2]。 |
| 动物实验 | 大鼠：预防性地，从佐剂注射当天开始以每日间隔口服给予金诺芬（6.7至15mg金/ kg），吲哚美辛（2mg / kg）或黄蓍胶载体对照。在第16至17天，分离并测试来自正常或佐剂注射的大鼠的腹膜渗出细胞或脾细胞[4]。 |
| 参考文献 | [1]. Cox AG, et al. The thioredoxin reductase inhibitor auranofin triggers apoptosis through a Bax/Bak-dependent process that involves peroxiredoxin 3 oxidation. Biochem Pharmacol. 2008 Oct 30;76(9):1097-109. [2]. Park SH, et al. Auranofin displays anticancer activity against ovarian cancer cells through FOXO3 activation independent of p53. Int J Oncol. 2014 Oct;45(4):1691-8. [3]. Park N, et al. Auranofin promotes mitochondrial apoptosis by inducing annexin A5 expression and translocation in human prostate cancer cells. J Toxicol Environ Health A. 2014;77(22-24):1467-76. [4]. Lee JC, et al. Effect of auranofin treatment on aberrant splenic interleukin production in adjuvant arthritic rats. J Immunol. 1987 Nov 15;139(10):3268-74. |
毒性与生态
金诺芬毒理学数据:
急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg):265,310口服。
金诺芬生态学数据:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
制备 / 合成方法
吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。
另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。
常见问题
金诺芬 的 CAS 号是多少？
金诺芬 的 CAS 号是 34031-32-8。
金诺芬 的分子式和分子量是什么？
金诺芬 的分子式为 C20H36AuO9PS，分子量为 680.50 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “金诺芬 (CAS 34031-32-8)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-45290-0（访问日期：2026-10-26）。
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