曲格列酮
别名 / 同义词: (+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮、5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮、特洛格列酮
曲格列酮（CAS 97322-87-7）是晶世纪化学数据库收录的酮类。分子式为 C24H27NO5S，分子量为 441.540 g/mol。主要理化性质包括熔点 184-186°C、沸点 657.0±55.0 °C at 760 mmHg、密度 1.3±0.1 g/cm3、闪点 351.2±31.5 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 97322-87-7
- 晶世纪编号
- J-30342-2
- 分子式
- C24H27NO5S
- 英文名
- Troglitazone
- 分子量
- 441.540 g/mol
- 分类
- 酮类
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 184-186°C |
|---|---|
| 沸点 | 657.0±55.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 351.2±31.5 °C |
| 精确质量 | 441.160980 |
| PSA | 110.16000 |
| LogP | 4.99 |
| 外观性状 | 黄色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.608 |
| 储存条件 | 密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定。 |
| 水溶解性 | DMSO: 20 mg/mL |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.1 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:45 6.拓扑分子极性表面积110 7.重原子数量:31 8.表面电荷:0 9.复杂度:681 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:2 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：黄色固体 2. 密度（g/mL,25℃）：1.266 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：184-186 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC，1mmHg）：未确定 7. 折射率(n20/D)：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：不溶于水 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Troglitazone 是 PPARγ 的激动剂,对人和鼠 PPARγ的 EC50 值分别为 550 nM 和 780 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | PPARγ:550 nM (EC50, Human PPARγ) |
| 体外研究 | 曲格列酮是一种PPARγ激动剂,人和小鼠PPARγ受体的EC50分别为550 nM和780 nM [1]。曲格列酮(2-200μM)对胰腺癌细胞系(MIA Paca2和PANC-1细胞)具有细胞毒性,IC50分别为49.9±1.2和51.3±5.3μM。曲格列酮(50μM)增加MIA Paca2和PANC-1细胞中的染色质浓缩,增强caspase-3的活性并降低Bcl-2的表达[2]。曲格列酮(0,1,2和4μM)使人肺腺癌细胞中TRAIL介导的细胞凋亡敏感。通过自噬通量的激活抑制自噬来阻断曲格列酮增强TRAIL诱导的细胞凋亡。此外,在A549细胞中PPARγ活化可诱导曲格列酮的作用[3]。 |
| 体内研究 | 在MIA Paca2异种移植模型中,曲格列酮(200mg/kg,口服)显示出对肿瘤生长的抑制作用[2]。 |
| 细胞实验 | 简而言之，将细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种到96孔板中并孵育24小时。使用不含FBS的培养基，在存在或不存在其他化学物质的情况下用曲格列酮处理细胞另外24小时。该试验利用代谢活性细胞将阿拉玛蓝试剂转化为荧光试卤灵。在530nm的激发波长和580nm的发射波长下测量试卤信号。根据乙状结肠抑制效应模型E =IC50γ/（IC50γ+Cγ）计算50％生长抑制浓度（IC50），其中E代表存活分数（对照的％），C代表培养基中的药物浓度。 ，γ表示希尔系数。对于共暴露研究，曲格列酮剂量设定为大约每个细胞系的IC50值[2]。 |
| 动物实验 | 在开始施用曲格列酮之前14天，将Balb / c雄性小鼠（4周龄）皮下接种于MIA Paca2细胞（5×10 6个细胞/100μL，在PBS中）的背部。然后每天在0.5％甲基纤维素溶液或载体中口服给予小鼠200mg / kg曲格列酮，持续5周。以二维方式测量肿瘤大小，并使用公式（长度×宽度2）×0.5计算体积。在整个实验过程中还监测小鼠的体重[2]。 |
| 参考文献 | [1]. Willson TM, et al. The PPARs: from orphan receptors to drug discovery. J Med Chem. 2000 Feb 24;43(4):527-50. [2]. Fujita M, et al. In vitro and in vivo cytotoxicity of troglitazone in pancreatic cancer. J Exp Clin Cancer Res. 2017 Jul 3;36(1):91. [3]. Nazim UM, et al. PPARγ activation by troglitazone enhances human lung cancer cells to TRAIL-induced apoptosis via autophagy flux. Oncotarget. 2017 Apr 18;8(16):26819-26831. |
毒性与生态
曲格列酮毒理学数据:
1、 急性毒性： 大鼠经口LD50：>5mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：>4mg/kg；小鼠经口LD：>300mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：>5mg/kg； 2、 其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：4550 mg/kg/13W-I；小鼠经口TDLo：36400 mg/kg/13W-I；猴子经口TDLo：109 mg/kg/52W-I；
制备 / 合成方法
将940g 6-羟基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于3.5L DMF中，在冰浴冷却和搅拌下，分批加入96g 95%的NaIt，搅拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，搅拌过夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L异己烷，在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀，用异己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满，mp73～74℃，收率90%。
将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2，5，7，8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶，在冰浴冷却和搅拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕，在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰，用稀盐酸调至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满，mp 89～90℃，收率70%。
91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF，加入54g碳酸钾，在室温搅拌过夜。加入1kg冰，用2mol/L盐酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩，得83.5g油状的化合物(Ⅰ)，收率97%。
121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠，在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物溶于200ml甲醇，一起加热，冷却析出沉淀，过滤收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp 145～147℃，收率91%。
119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室温加入53.5g镁屑，可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后，再回流1h。浓缩，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩，剩余物悬浮于500ml水中，搅拌2h。过滤收集沉淀，将其溶于1：1的异己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp 97～100℃，收率83%。
53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐，一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，浓缩。用丙酮和异己烷结晶，得38.4g曲格列酮，mp 183-186℃，收率87%。
常见问题
曲格列酮 的 CAS 号是多少？
曲格列酮 的 CAS 号是 97322-87-7。
曲格列酮 的分子式和分子量是什么？
曲格列酮 的分子式为 C24H27NO5S，分子量为 441.540 g/mol。
曲格列酮 的上游和下游产品有哪些？
曲格列酮 的上游产品: 乙二醇甲醚、3,4-二氢-2-羟基甲基-2...。
数据来自PubChem等公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “曲格列酮 (CAS 97322-87-7)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-30342-2（访问日期：2026-11-06）。
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