左布比卡因
别名 / 同义词: 左旋布比卡因、1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-哌啶-2-甲酰胺、(S)-(-)-布比卡因、左布比卡因碱基
左布比卡因（CAS 27262-47-1）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C18H28N2O，分子量为 288.428 g/mol。又称 左旋布比卡因、1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)-哌啶-2-甲酰胺、(S)-(-)-布比卡因。主要理化性质包括熔点 254ºC (dec.)(lit.)、沸点 423.4±45.0 °C at 760 mmHg、密度 1.0±0.1 g/cm3、闪点 209.9±28.7 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 27262-47-1
- 晶世纪编号
- J-1987432-4
- 分子式
- C18H28N2O
- 分子量
- 288.428 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 254ºC (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 423.4±45.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.0±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 209.9±28.7 °C |
| 精确质量 | 288.220154 |
| 其他信息 | 32.34000 |
| LogP | 3.64 |
| 外观性状 | 白色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.547 |
| 储存条件 | 库房通风低温干燥,与食品原料类分开存放 |
活性 / 生物活性
| 描述 | 左旋布比卡因((S)-(-)-布比卡因)是一种长效酰胺类局部麻醉剂。左旋布比卡因通过可逆阻断神经元钠通道发挥麻醉和镇痛作用。左布比卡因可抑制心血管和其他组织中的脉冲传递和传导,具有一定的心脏和中枢神经系统毒性。左布比卡因在体内由肝细胞色素P450(CYP450)酶代谢。左旋布比卡因还可通过miR-489-3p/SLC7A11信号在胃癌中诱导铁下垂[1][2][3]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道 研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 细胞凋亡 >> Ferroptosis 研究领域 >> 神经疾病 |
| 靶点 | Sodium channels, Ferroptosis[1][2] |
| 体外研究 | 左旋布比卡因(0-4 mM；24小时)不影响GES-1细胞的存活率,但抑制HGC27和SGC7901细胞的存活[2]。左旋布比卡因(2mM；24、48或72小时)增强Erastin诱导的对HGC27和SGC7901细胞活性的抑制作用；诱导Fe2+、铁和脂质ROS的水平[2]。左旋布比卡因(2mM；24h)增强HGC27和SGC7901细胞中miR-489-3p的表达,增加Fe2+和铁的水平[2]。细胞活力测定[2]细胞系：GES-1、HGC27和SGC790浓度：0、0.5、1、2和4 mM孵育时间：24 h结果：不影响正常胃上皮GES-2细胞系的活力,但以剂量依赖性方式抑制HGC27与SGC7901细胞的活力。细胞存活率测定[2]细胞系：HGC27和SGC7901(与5μM erastin孵育)浓度：2mM孵育时间：24、48或72小时结果：erastin对HGC27及SGC791细胞存活率的抑制作用增强；诱导Fe2+、铁和脂质ROS的水平。RT-PCR[2]细胞系：HGC27和SGC7901(与5μM erastin孵育)浓度：2mM孵育时间：24h结果：增强了HGC27细胞和SGC79 01细胞中miR-489-3p的表达,增加了Fe2+和铁的水平。 |
| 体内研究 | 左旋布比卡因(40μmol/kg；IP；每天一次,持续25天)显著抑制SGC7901细胞生长,并增强脂质ROS的积累[2]。左旋布比卡因(5或36 mg/kg；IP；单剂量)增加部分癫痫发作的潜伏期,并在低剂量下防止全身性癫痫发作的发生；降低N-甲基-d-天冬氨酸(NMDA)诱导癫痫发作的潜伏期,并在高剂量下增加癫痫发作的严重程度[3]。动物模型：CD1小鼠(30-35g；通过注射NMDA诱导癫痫发作)[3]剂量：5或36mg/kg给药：IP；单剂量结果：5mg/kg增加了部分癫痫发作的潜伏期,并防止了全身性癫痫发作的发生；降低NMDA诱发癫痫的潜伏期,并增加36mg/kg时的癫痫严重程度。动物模型：SCID裸鼠(6-8周；皮下注射5×106 SGC7901细胞)[2]剂量：40μmol/kg给药：IP；结果：显著抑制SGC7901细胞生长,增强脂质ROS积累。 |
| 参考文献 | [1]. Sanford M, et al. Levobupivacaine: a review of its use in regional anaesthesia and pain management. Drugs. 2010 Apr 16;70(6):761-91. [2]. Mao SH, et al. Levobupivacaine Induces Ferroptosis by miR-489-3p/SLC7A11 Signaling in Gastric Cancer. Front Pharmacol. 2021 Jun 9;12:681338. [3]. Marganella C, et al. Comparative effects of levobupivacaine and racemic bupivacaine on excitotoxic neuronal death in culture and N-methyl-D-aspartate-induced seizures in mice. Eur J Pharmacol. 2005 Aug 22;518(2-3):111-5. |
毒性与生态
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2933399090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
常见问题
左布比卡因 的 CAS 号是多少？
左布比卡因 的 CAS 号是 27262-47-1。
左布比卡因 的分子式和分子量是什么？
左布比卡因 的分子式为 C18H28N2O，分子量为 288.428 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “左布比卡因 (CAS 27262-47-1)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1987432-4（访问日期：2026-10-27）。
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