乙酰唑胺
别名 / 同义词: N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺、醋唑磺胺、醋氮酰胺、2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺、乙酰脞胺、ACET偶氮酰胺
乙酰唑胺（CAS 59-66-5）是晶世纪化学数据库收录的有机碱。分子式为 C4H6N4O3S2，分子量为 222.245 g/mol。又称 N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺、醋唑磺胺、醋氮酰胺。主要理化性质包括熔点 256-261°C、密度 1.7±0.1 g/cm3。GHS 信号词为警告，危害声明包括造成皮肤刺激、造成严重眼刺激。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 59-66-5
- 晶世纪编号
- J-1967672-8
- 分子式
- C4H6N4O3S2
- 分子量
- 222.245 g/mol
- 分类
- 有机碱
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 256-261°C |
|---|---|
| 密度 | 1.7±0.1 g/cm3 |
| 精确质量 | 221.988129 |
| 其他信息 | 151.66000 |
| LogP | -0.26 |
| 外观性状 | 白色至灰白色结晶粉末 |
| 折射率 | 1.641 |
| 储存条件 | 密封保存。 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 22 ºC |
| 分子结构 | 五、分子性质数据： 1、 摩尔折射率：45.95 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：127.3 3、 等张比容（90.2K）：400.7 4、 表面张力（dyne/cm）：97.9 5、 极化率（10 -24 cm 3 ）：18.21 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:7 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:5 6.拓扑分子极性表面积152 7.重原子数量:13 8.表面电荷:0 9.复杂度:297 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色针状结晶或结晶性粉末 2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：256-261℃（分解） 5. 沸点（ºC,常压）：304-305 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：173 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19.溶解性：略溶于沸水，微溶于水，乙醇，几乎不溶于氯仿或乙醚，易溶于氨溶液。 |
GHS 安全数据与合规
- 造成皮肤刺激
- 造成严重眼刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | Acetazolamide 是一种碳酸酐酶 (carbonic anhydrase,CA) IX 抑制剂,抑制 hCA IX,IC50 为 30 nM[1]。利尿剂[4]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 碳酸酐酶 研究领域 >> 心血管疾病 |
| 体外研究 | 乙酰唑胺还抑制hCA II,IC50为130 nM [1]。乙酰唑胺(Ace)是一种小的杂芳族磺酰胺,以高亲和力结合各种碳酸酐酶,充当碳酸酐酶(CA)抑制剂[2]。与对照组相比,高乙酰唑胺浓度(AceH,50 nM),顺铂(顺式;1μg/ mL)和顺式联合低乙酰唑胺浓度(AceL,10 nM)处理显着降低Hep-2细胞的活力[ 2]。用乙酰唑胺/ Cis组合治疗显着增加P53的表达水平,因为与对照组相比,AceL + Cis和AceH + Cis处理均导致P53蛋白表达水平显着增加。与对照组相比,Ace/Cis组合处理显着降低bcl-2/bax表达比率,并增加胱天蛋白酶-3蛋白的表达。与对照组相比,AceL,AceH,Cis和AceL + Cis处理显着降低bcl-2/bax比例[2]。联合Ace和Cis治疗有效促进Hep-2细胞的凋亡[2]。与Ace/Cis联合治疗显着降低Hep-2细胞中AQP1 mRNA的表达。与对照组相比,AceH和AceL + Cis处理均降低Hep-2细胞中水通道蛋白-1(AQP1)mRNA的表达[2]。 |
| 体内研究 | 乙酰唑胺(40mg/kg)显着增强MS-275对神经母细胞瘤(NB)SH-SY5Y异种移植物中肿瘤发生的抑制作用[3]。乙酰唑胺(40mg/kg)和/或MS-275处理降低NB SH-SY5Y异种移植物中HIF1-α和CAIX的表达[3]。乙酰唑胺(40mg/kg),MS-275和乙酰唑胺+ MS-275降低NB SH-SY5Y异种移植物中有丝分裂和增殖标志物的表达[3]。 |
| 细胞实验 | 细胞活力测定[2]细胞系：Hep-2细胞和HUVEC浓度：10nM和50nM孵育时间：48小时测定：通过MTT测定法测量Hep-2细胞和HUVEC的细胞活力。将处于对数生长期的Hep-2细胞和HUVEC接种在96孔板中。如所示的药物处理48小时后，向每个孔中加入200μLMTT（5mg / mL）。将细胞与MTT溶液在37℃下孵育4小时。然后，加入150μLDMSO5分钟。用Versamax Microplate读数器在490nm处测量光密度（OD）值。注意：联合治疗有效降低了Hep-2细胞的活力。 |
| 动物实验 | 体内研究[3]动物模型：4-6周龄雌性NOD / SCID小鼠剂量：40mg / kg，腹膜内注射，每天2周给药：将小鼠随机分成4组（每组5只小鼠）。对照组和治疗组分别每天腹膜内注射载体（PBS）或乙酰唑胺（40mg / kg），MS-275（20mg / kg）或组合，持续2周。当肿瘤体积超过2立方厘米或动物显示出发病迹象时终止实验。每天测量肿瘤直径直至终止。注意：抑制NB异种移植物的肿瘤生长，具有显着的抗肿瘤生长增强作用。 |
| 参考文献 | [1]. Hou Z, et al. Dual-tail approach to discovery of novel carbonic anhydrase IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site. Eur J Med Chem. 2017 May 26;132:1-10. [2]. Gao H, et al. Combined treatment with acetazolamide and cisplatin enhances chemosensitivity in laryngeal carcinoma Hep-2 cells. Oncol Lett. 2018 Jun;15(6):9299-9306. [3]. Bayat Mokhtari R, et al. Acetazolamide potentiates the anti-tumor potential of HDACi, MS-275, in neuroblastoma. BMC Cancer. 2017 Feb 24;17(1):156. [4]. Kassamali R, et al. Acetazolamide: a forgotten diuretic agent. Cardiol Rev. 2011 Nov-Dec;19(6):276-8. |
毒性与生态
乙酰唑胺毒理学数据:
急性毒性
主要的刺激性影响：
在皮肤上面：可能引起发炎
在眼睛上面：可能引起发炎
致敏作用：没有已知的敏化影响。乙酰唑胺生态学数据:
总括注解
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有极其危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。制备 / 合成方法
1.氯化、氧化2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑加入冰醋酸及水混合液中，冷却至-2℃通氯，终温不超过5℃。当物料温度显著下降，液面有大量泡沫出现，液氯耗用至规定量时停止通氯，过滤，滤饼用冰水洗涤至pH为4，得氯氧化物（2-乙酰氯基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑）。2.胺化 将氨水与碎冰混合，降温至5℃以下。加入氯氧化物，加毕，保温反应半小时。用盐酸调节pH至5-6，过滤，滤饼洗涤至pH为7，干燥，得乙酰唑胺粗品。将粗品、水、活性炭及偏重亚硫酸钠加热至95℃，脱色1-1.5h，趁热过滤，滤液冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，得乙酰唑胺。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2935009090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
| Summary | 2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0% |
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
乙酰唑胺 的 CAS 号是多少？
乙酰唑胺 的 CAS 号是 59-66-5。
乙酰唑胺 的分子式和分子量是什么？
乙酰唑胺 的分子式为 C4H6N4O3S2，分子量为 222.245 g/mol。
乙酰唑胺 有安全危害吗？
乙酰唑胺 的 GHS 信号词为 警告，危害声明包括 造成皮肤刺激；造成严重眼刺激。
乙酰唑胺 的上游和下游产品有哪些？
乙酰唑胺 的上游产品: 2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1...、2-乙酰氨基-5-苯甲硫基-1...；下游产品: 乙酰唑胺杂质D、冰醋酸。
数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “乙酰唑胺 (CAS 59-66-5)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1967672-8（访问日期：2026-10-27）。
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