(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
别名 / 同义词: GSK 3抑制剂IX、6-溴靛玉红-3'-肟、(2Z,3E)-6'-溴-3-(羟基亚氨基)-[2,3'-双吲哚啉亚基]-2'-酮、(2Z,3E)-6'-溴-3-(肟基)-[2,3'-双吲哚啉亚基]-2'-酮、(2Z,3E)-6-溴-3-(肟基)-[2,3-联亚二氢吲哚基]-2-酮、化合物6-BIO
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟（CAS 667463-62-9）是晶世纪化学数据库收录的卤代烃。分子式为 C16H10BrN3O2，分子量为 356.173 g/mol。主要理化性质包括熔点 300°C(lit.)、沸点 554.3±50.0 °C at 760 mmHg、密度 1.8±0.1 g/cm3、闪点 289.0±30.1 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 667463-62-9
- 晶世纪编号
- J-1959943-0
- 分子式
- C16H10BrN3O2
- 英文名
- 6-Bromoindirubin-3'-oxime
- 分子量
- 356.173 g/mol
- 分类
- 卤代烃
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 300°C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 554.3±50.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 289.0±30.1 °C |
| 精确质量 | 354.995636 |
| PSA | 73.72000 |
| LogP | 2.41 |
| 外观性状 | 固体;Orange to Amber to Dark red powder to crystal |
| 蒸汽压 | 0.0±1.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.802 |
| 储存条件 | 0-10°C;存放于惰性气体之中;避免空气,加热 |
活性 / 生物活性
| 描述 | GSK 3 Inhibitor IX (6-Bromoindirubin-3'-oxime; BIO) 是一种有效的,选择性的,可逆的,ATP 竞争性的 GSK-3α/β 和 CDK1-cyclinB 复合体抑制剂,能够抑制 (GSK-3α/β)/CDK1/CDK5 的活性,IC50 值分别为 5 nM/320 nM/83 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> GSK-3 信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> GSK-3 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | GSK-3α:5 nM (IC50) GSK-3β:5 nM (IC50) CDK5/p35:80 nM (IC50) Cdk1/cyclin B:320 nM (IC50) cdk2/cyclin A:300 nM (IC50) Cdk4/cyclin D1:10 μM (IC50) MAPKK:10 μM (IC50) protein kinase Cα:12 μM (IC50) |
| 体外研究 | GSK 3抑制剂IX(BIO)是糖原合成酶激酶-3(GSK-3)的特异性抑制剂,GSK-3α/β的IC50为5 nM,对CDK5的选择性> 16倍。 GSK 3抑制剂IX在这些激酶的ATP结合口袋内相互作用,降低细胞模型中GSK-3特异性位点上的β-连环蛋白磷酸化,非常模仿非洲爪蟾胚胎中的Wnt信号传导[1]。在人和小鼠胚胎干细胞中,GSK 3抑制剂IX(BIO)维持未分化的表型并维持多能状态特异性转录因子Oct-3/4,Rex-1和Nanog的表达。 GSK 3抑制剂IX(BIO)介导的Wnt激活在功能上是可逆的,因为化合物的撤回导致人和小鼠胚胎干细胞中的正常多分化程序[2]。 GSK 3抑制剂IX(BIO)促进哺乳动物心肌细胞的增殖[3]。 GSK 3抑制剂IX(BIO)也是pan-JAK抑制剂,TYK2,JAK1,JAK2和JAK3的IC50值分别为0.03,1.5,8.0,0.5μM。 GSK 3抑制剂IX(BIO)选择性抑制STAT3的磷酸化并诱导人黑素瘤细胞的凋亡[4]。 |
| 体内研究 | GSK 3抑制剂IX(BIO)(50mg/kg,po)在小鼠异种移植模型中抑制黑素瘤肿瘤生长[4]。 |
| 细胞实验 | COS1，Hepa（野生型，CEM / LM AhR缺陷型和ELB1 ARNT缺陷型）或SH-SY5Y细胞在含有10％胎牛血清的Dulbecco改良培养基（DMEM）中的6cm培养皿中生长。用于治疗，IO（5μM），GSK 3抑制剂IX（BIO）（5或10μM），MeBIO（5或50μM），LiCl（20或40mM）或模拟溶液（DMSO，0.5％终浓度）当细胞密度达到约70％汇合时，添加到培养基中。在12（SH-SY5Y）或24小时后，仍然在平板中的细胞用裂解缓冲液（1％SDS，1mM原钒酸钠，10mM Tris [pH 7.4]）裂解。将裂解物通过26G针头数次，以10,000×g离心5分钟，并调节至相等的蛋白质浓度。加载约8μg的每种样品用于免疫印迹。增强的化学发光用于检测。使用以下一抗：小鼠抗β-连环蛋白CT，小鼠抗磷酸-β-连环蛋白，小鼠抗GSK-3β，小鼠抗GSK-3磷酸化Tyr216，兔抗AhR（芳基烃受体），和兔抗肌动蛋白。 |
| 动物实验 | 在测定中使用BALB / c小鼠（6-8周龄）和免疫缺陷的NOD / SCID / IL2Rgamma无效（NSG）小鼠（6-8周龄的雌性）。将无血清培养基中5×10 6个细胞的A2058人黑素瘤细胞皮下接种到NSG小鼠的背部区域以产生异种移植模型。当肿瘤变得可触知时，通过口服管饲法以50mg / kg体重每天一次施用6GSK3抑制剂IX（BIO）或媒介物对照。每隔一天监测肿瘤生长。每3至4天测量肿瘤体积。使用下式计算肿瘤体积：0.5×（较大直径）×（小直径）2。 |
| 参考文献 | [1]. Meijer L, et al. GSK-3-selective inhibitors derived from Tyrian purple indirubins. Chem Biol. 2003 Dec;10(12):1255-66. [2]. Sato N, et al. Maintenance of pluripotency in human and mouse embryonic stem cells through activation of Wnt signaling by a pharmacological GSK-3-specific inhibitor. Nat Med. 2004 Jan;10(1):55-63. Epub 2003 Dec 21. [3]. Tseng AS, et al. The GSK-3 inhibitor BIO promotes proliferation in mammalian cardiomyocytes. Chem Biol. 2006 Sep;13(9):957-63. [4]. Liu L1, et al. 6-Bromoindirubin-3'-oxime inhibits JAK/STAT3 signaling and induces apoptosis of human melanoma cells. Cancer Res. 2011 Jun 1;71(11):3972-9 |
MSDS（安全技术说明书）
模块1. 化学品
产品名称： (2'Z,3'E)-6-Bromoindirubin-3'-oxime
模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)： (2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 667463-62-9
俗名： BIO
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
模块3. 成分/组成信息
分子式： C16H10BrN3O2
模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料：依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-深黄红色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点： 300°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢
模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码: NM3241900
模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数：无资料
土壤吸收系数 （Koc）：无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟
模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
常见问题
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的 CAS 号是多少？
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的 CAS 号是 667463-62-9。
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的分子式和分子量是什么？
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的分子式为 C16H10BrN3O2，分子量为 356.173 g/mol。
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的上游和下游产品有哪些？
(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 的上游产品: 6-溴靛红、3-溴苯胺。
数据来自PubChem等公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “(2'Z,3'E)-6-溴靛玉红-3'-肟 (CAS 667463-62-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1959943-0（访问日期：2026-11-06）。
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