马索罗酚
别名 / 同义词: 4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇、内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚、REL-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚、马索罗考、去甲二氢愈创木酸
马索罗酚（CAS 27686-84-6）是晶世纪化学数据库收录的醇类。分子式为 C18H22O4，分子量为 302.36500 g/mol。主要理化性质包括熔点 185.5ºC、沸点 526.5ºC at 760 mmHg、密度 1.241 g/cm3、闪点 247.8ºC。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 27686-84-6
- 晶世纪编号
- J-11530-0
- 分子式
- C18H22O4
- 英文名
- Masoprocol
- 分子量
- 302.36500 g/mol
- 分类
- 醇类
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 185.5ºC |
|---|---|
| 沸点 | 526.5ºC at 760 mmHg |
| 密度 | 1.241 g/cm3 |
| 闪点 | 247.8ºC |
| 精确质量 | 302.15200 |
| PSA | 80.92000 |
| LogP | 3.56640 |
| 外观性状 | 晶体 |
| 蒸汽压 | 1.06E-11mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.626 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：86.26 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：243.4 3、 等张比容（90.2K）：669.9 4、 表面张力（dyne/cm）：57.3 5、 极化率（10-24cm3）：34.19 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:998 6.拓扑分子极性表面积80.9 7.重原子数量:22 8.表面电荷:0 9.复杂度:303 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：从乙酸中结晶。 2.熔点（℃）：185～186。 3.UV最大吸收(甲醇,nm)：283，218 (ε6660，13400)。 4.溶解度：溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Masoprocol(中-去甲二氢愈创木酸)是一种有效的口服活性脂氧合酶抑制剂。马索洛尔具有降血糖活性。马索洛尔可降低体内葡萄糖浓度和肝甘油三酯。马索洛尔在II型糖尿病的研究中具有潜力[1][2][3]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶 研究领域 >> 代谢疾病 |
| 体外研究 | 马索洛尔(30µM；90分钟)显示脂肪细胞中基础和胰岛素刺激的葡萄糖清除率较高[2]。 |
| 体内研究 | 在雄性C57BL/ks db/db小鼠[1]中,马索洛尔(150mg/kg；例如,每天两次,共12天)显示出降低血浆葡萄糖浓度的降血糖活性。在II型糖尿病大鼠模型中,与赋形剂相比,马索洛醇(0.83 mmol/kg；每天两次,共4天)显示出平均35%的低葡萄糖浓度和80%的低甘油三酯浓度[2]。在具有饮食诱导的高甘油三酯血症(HTG)的非糖尿病大鼠模型中,马索洛尔(40-80 mg/kg；p.o；每日两次,共8天)显著降低肝甘油三酸酯(TG)分泌(p<0.01)和肝甘油三酯含量[3]。 |
| 参考文献 | [1]. Luo J, et al. Masoprocol (nordihydroguaiaretic acid): a new antihyperglycemic agent isolated from the creosote bush (Larrea tridentata). Eur J Pharmacol. 1998 Apr 3;346(1):77-9. [2]. Reed MJ, et al. Effect of masoprocol on carbohydrate and lipid metabolism in a rat model of Type II diabetes. Diabetologia. 1999 Jan;42(1):102-6. [3]. Scribner KA, et al. Masoprocol decreases serum triglyceride concentrations in rats with fructose-induced hypertriglyceridemia. Metabolism. 2000 Sep;49(9):1106-10. |
制备 / 合成方法
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
常见问题
马索罗酚 的 CAS 号是多少？
马索罗酚 的 CAS 号是 27686-84-6。
马索罗酚 的分子式和分子量是什么？
马索罗酚 的分子式为 C18H22O4，分子量为 302.36500 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “马索罗酚 (CAS 27686-84-6)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-11530-0（访问日期：2026-11-07）。
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