O6-苄基鸟嘌呤
别名 / 同义词: 2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤、2-氨基-6-苄氧基嘌呤、6-苄基鸟嘌呤、苄基鸟嘌呤、6-苄氧基鸟嘌呤、6-O-苄基鸟嘌呤
O6-苄基鸟嘌呤（CAS 19916-73-5）是晶世纪化学数据库收录的医药中间体。分子式为 C12H11N5O，分子量为 241.249 g/mol。又称 2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤、2-氨基-6-苄氧基嘌呤、6-苄基鸟嘌呤。主要理化性质包括熔点 193(dec.)、沸点 621.4±63.0 °C at 760 mmHg、密度 1.4±0.1 g/cm3、闪点 329.6±33.7 °C。GHS 信号词为警告，危害声明包括造成皮肤刺激、造成严重眼刺激、可能造成呼吸道刺激。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 19916-73-5
- 晶世纪编号
- J-1130858-6
- 分子式
- C12H11N5O
- 分子量
- 241.249 g/mol
- 分类
- 医药中间体
- 更新时间
- 2026/8/21
该化合物暂无报价。
获取报价基础理化性质
| 熔点 | 193(dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 621.4±63.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 329.6±33.7 °C |
| 精确质量 | 241.096359 |
| 其他信息 | 89.71000 |
| LogP | 1.95 |
| 外观性状 | 淡黄色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.8 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.743 |
| 储存条件 | 密闭于阴凉干燥环境中 |
| 稳定性 | 遵照规定使用和储存则不会分解。 |
| 水溶解性 | methanol: 20 mg/mL |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：68.20 2、 摩尔体积（m 3 /mol）：168.5 3、 等张比容（90.2K）：507.8 4、 表面张力（dyne/cm）：82.4 5、 极化率（10 -24 cm 3 ）：27.03 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:9 6.拓扑分子极性表面积89.7 7.重原子数量:18 8.表面电荷:0 9.复杂度:271 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：固体 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：193 5. 沸点（ºC,常压）：无可用 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：无可用 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：溶于甲醇 |
GHS 安全数据与合规
- 造成皮肤刺激
- 造成严重眼刺激
- 可能造成呼吸道刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡 研究领域 >> 癌症 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成 |
| 体外研究 | L3.6pl细胞对O6苄基鸟嘌呤(24-72小时)相对敏感,呈剂量和时间依赖性。IC50为50μg(在48小时内)[2]。O6-苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)调节p53下游靶蛋白表达,诱导细胞凋亡,降低细胞增殖[2]。O6苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)显著降低L3.6pl中MGMT的转录活性[2]。Western Blot分析[2]细胞株：L3.6pl,PANC1细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：O6甲基鸟嘌呤DNA甲基转移酶(MGMT)、细胞周期蛋白B1、细胞周期蛋白B2、细胞周期蛋白A、p53、ki-67表达降低,p21表达升高。细胞C和caspase 9水平升高,而PARP1蛋白水平降低。RT-PCR[2]细胞株：L3.6pl细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：L3.6pl细胞MGMT转录活性降低。 |
| 体内研究 | O6苄基鸟嘌呤(100μg；i.p.；每日35天)抑制胰腺癌细胞生长,增加胰腺细胞对吉西他滨(100 mg/kg)的敏感性[2]。O6苄基鸟嘌呤抑制胰腺癌细胞增殖并诱导肿瘤细胞凋亡[2]。动物模型：雄性裸鼠(NCI-nu)(含人胰腺癌L3.6pl细胞)[2]剂量：100μg给药：i.p；每日35天结果：肿瘤体积和重量中位数显著降低。 |
| 参考文献 | [1]. Rabik CA, Njoku MC, Dolan ME. Inactivation of O6-alkylguanine DNA alkyltransferase as a means to enhance chemotherapy. Cancer Treat Rev. 2006;32(4):261‐276. [2]. Konduri, Santhi D et al. Blockade of MGMT expression by O6 benzyl guanine leads to inhibition of pancreatic cancer growth and induction of apoptosis. Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research vol. 15,19 (2009): 6087-95. |
毒性与生态
O-6-苄基鸟嘌呤生态学数据:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2933990090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
O6-苄基鸟嘌呤 的 CAS 号是多少？
O6-苄基鸟嘌呤 的 CAS 号是 19916-73-5。
O6-苄基鸟嘌呤 的分子式和分子量是什么？
O6-苄基鸟嘌呤 的分子式为 C12H11N5O，分子量为 241.249 g/mol。
O6-苄基鸟嘌呤 有安全危害吗？
O6-苄基鸟嘌呤 的 GHS 信号词为 警告，危害声明包括 造成皮肤刺激；造成严重眼刺激；可能造成呼吸道刺激。
O6-苄基鸟嘌呤 的上游和下游产品有哪些？
O6-苄基鸟嘌呤 的上游产品: 2-氨基-6-氯嘌呤、苯甲醇、苯甲醇钠；下游产品: 苄基苯基硫醚、鸟嘌呤、(1S,2S,3S,5S)-5...。
数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “O6-苄基鸟嘌呤 (CAS 19916-73-5)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1130858-6（访问日期：2026-10-28）。
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