(-)-Silvestrol
别名 / 同义词: (1R,2R,3S,3AR,8BS)-6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3-甲氧基-1,4-二氧己环-2-基]氧基]-2,3,3A,8B-四氢-1,8B-二羟基-8-甲氧基-3A-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1H-环戊烯并[B]苯并呋喃-2-羧酸甲酯、SILVESTROL,抑制剂、Silvestrol试剂、化合物 SILVESTROL、化合物 T16884、斯为特醇
(-)-Silvestrol（CAS 697235-38-4）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C34H38O13，分子量为 654.658 g/mol。又称 (1R,2R,3S,3AR,8BS)-6-[[(2S,3R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3-甲氧基-1,4-二氧己环-2-基]氧基]-2,3,3A,8B-四氢-1,8B-二羟基-8-甲氧基-3A-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1H-环戊烯并[B]苯并呋喃-2-羧酸甲酯、SILVESTROL,抑制剂、Silvestrol试剂。主要理化性质包括沸点 800.8±65.0 °C at 760 mmHg、密度 1.5±0.1 g/cm3、闪点 252.4±27.8 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 697235-38-4
- 晶世纪编号
- J-920551-2
- 分子式
- C34H38O13
- 分子量
- 654.658 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 800.8±65.0 °C at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 252.4±27.8 °C |
| 精确质量 | 654.231262 |
| 其他信息 | 171.83000 |
| LogP | 2.32 |
| 蒸汽压 | 0.0±3.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.652 |
| 储存条件 | -20°C |
活性 / 生物活性
| 描述 | Silvestrol是从Aglaia foveolata的果实和枝条中分离的真核翻译起始因子 (eIF4A) 抑制剂。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 真核起始因子(eIF) 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 其他 |
| 靶点 | eIF4A[1] |
| 体外研究 | Silvestrol是一种特异性eIF4A靶向翻译抑制剂。 Silvestrol对许多人类癌症细胞系(如肺癌,前列腺癌和乳腺癌)具有显着的细胞毒活性,IC50值范围为1至7 nM [1]。 Silvestrol显着减少LNCaP细胞集落的数量。 Silvestrol(30 nM,120 nM)通过线粒体途径诱导LNCaP细胞凋亡。 Apaf-1,Caspase-2,caspase-9和caspase-10参与Silvestrol诱导的细胞凋亡,但caspase-3和7不参与[2]。与对照细胞相比,Silvestrol(50nM)发挥立即抑制作用并引起近静态细胞指数。与载体对照处理的细胞相比,Silvestrol(6.25nM)增强增殖,而更高浓度的Silvestrol(50nM)可抑制细胞增殖。 Silvestrol和episilvestrol与顺铂联合使用可显示出协同作用[3]。 Silvestrol以时间和剂量依赖性方式诱导胱天蛋白酶-3活化和凋亡细胞死亡。在缺乏功能性自噬蛋白的ATG7缺失小鼠胚胎成纤维细胞(MEF)中,Silvestrol介导的细胞死亡减弱[4]。 |
| 体内研究 | Silvestrol(1.5mg/kg,ip)不会对小鼠中异种移植的B淋巴细胞产生人IgG产生不利影响。与载体相比,Silvestrol显着延长了存活期。在任何Silvestrol处理的小鼠的脾脏中都没有检测到这种淋巴细胞浸润,这些动物在尸检时也没有表现出任何其他明显的淋巴瘤迹象[5]。 |
| 激酶实验 | Apo-ONETM同源caspase-3/7检测试剂盒用于测量caspase-3和-7的活性。将细胞（7×10 4细胞/ mL）用Silvestrol（15nM，30nM，60nM，120nM和240nM）或依托泊苷在黑色96孔板中处理24小时。已知Etoposide在LNCaP细胞中激活胱天蛋白酶-3/7，用作该测定的阳性对照。在处理结束时，将裂解缓冲液和底物（Z-DEVD-罗丹明110）混合并加入细胞中。在通过胱天蛋白酶-3和-7活性连续切割和去除DEVD肽并在499nm激发时，罗丹明110离去基团变得强烈发荧光。发射最大值为521nm。产生的荧光产物的量与样品中存在的胱天蛋白酶-3和-7裂解活性的量成比例。样品一式三份测量。 Caspase-3和-7活性由净荧光指示[2]。 |
| 细胞实验 | 将细胞以7×10 4个细胞/ mL的密度接种在100-mm培养皿中，并用30nM或120nM浓度的Silvestrol处理24小时。将细胞用胰蛋白酶消化，用PBS洗涤，并用PBS中的1％（w / v）多聚甲醛在冰上固定30分钟。离心后，将细胞在-20℃下悬浮于70％（v / v）乙醇中直至使用。从反应管中除去所有乙醇，用PBS洗涤细胞两次。处理细胞用于在22℃-24℃下用荧光素标记的脱氧尿苷三磷酸核苷酸标记过夜，洗涤，并在室温下与碘化丙锭/ RNase A溶液在黑暗中孵育30分钟。然后通过流式细胞术分析标记的细胞[2]。 |
| 动物实验 | 小鼠[5]通过用抗去唾液酸（GM1）预处理（加上每周再治疗），将外周血单核细胞（PBMC）腹膜内（IP）注射到耗尽小鼠自然杀伤（NK）细胞的SCID小鼠中。通过hu-IgG ELISA确认植入。在植入后2周开始用载体（30％羟丙基-β-环糊精）或Silvestrol（每48小时IP 1.5mg / kg）处理[5]。 |
| 参考文献 | [1]. Chambers JM, et al. Synthesis of biotinylated episilvestrol: highly selective targeting of the translation factors eIF4AI/II. Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1406-9. [2]. Kim S, et al. Silvestrol, a potential anticancer rocaglate derivative from Aglaia foveolata, induces apoptosis in LNCaP cells through the mitochondrial/apoptosome pathway without activation of executioner caspase-3 or -7. Anticancer Res. 2007 Jul-Aug;27(4B):2175-83. [3]. Daker M, et al. Inhibition of nasopharyngeal carcinoma cell proliferation and synergism of cisplatin with silvestrol and episilvestrol isolated from Aglaia stellatopilosa. Exp Ther Med. 2016 Jun;11(6):2117-2126. [4]. Chen WL, et al. Silvestrol induces early autophagy and apoptosis in human melanoma cells. BMC Cancer. 2016 Jan 13;16:17. [5]. Patton JT, et al. The translation inhibitor silvestrol exhibits direct anti-tumor activity while preserving innate and adaptive immunity against EBV-driven lymphoproliferative disease. Oncotarget. 2015 Feb 20;6(5):2693-708. [6]. Wolfe AL, et al. RNA G-quadruplexes cause eIF4A-dependent oncogene translation in cancer. Nature. 2014 Sep 4;513(7516):65-70. [7]. Wiegering A, et al. Targeting Translation Initiation Bypasses Signaling Crosstalk Mechanisms That Maintain High MYC Levels in Colorectal Cancer. Cancer Discov. 2015 Jul;5(7):768-781. [8]. Todt D, et al. The natural compound silvestrol inhibits hepatitis E virus (HEV) replication in vitro and in vivo. Antiviral Res. 2018 Sep;157:151-158. |
常见问题
(-)-Silvestrol 的 CAS 号是多少？
(-)-Silvestrol 的 CAS 号是 697235-38-4。
(-)-Silvestrol 的分子式和分子量是什么？
(-)-Silvestrol 的分子式为 C34H38O13，分子量为 654.658 g/mol。
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引用格式: 晶世纪. “(-)-Silvestrol (CAS 697235-38-4)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-920551-2（访问日期：2026-10-26）。
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