4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮

别名 / 同义词: 福美司坦、福美坦、福美斯坦、4-雄烯-4-醇-3,17-二酮、兰他隆

4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮（CAS 566-48-3）是晶世纪化学数据库收录的酮类。分子式为 C19H26O3，分子量为 302.408 g/mol。主要理化性质包括熔点 199-202°C、沸点 475.4±45.0 °C at 760 mmHg、密度 1.2±0.1 g/cm3、闪点 255.4±25.2 °C。GHS 信号词为危险，危害声明包括可能对生育能力或胎儿造成伤害。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。

CAS号: 566-48-3
晶世纪编号: J-8142-5
分子式: C₁₉H₂₆O₃
英文名: Formestane
分子量: 302.408 g/mol
分类: 酮类
更新时间: 2026/8/21

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基础理化性质

熔点	199-202°C
沸点	475.4±45.0 °C at 760 mmHg
密度	1.2±0.1 g/cm3
闪点	255.4±25.2 °C
精确质量	302.188202
PSA	54.37000
LogP	2.66
外观性状	白色粉末
蒸汽压	0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率	1.570
储存条件	2-8°C
分子结构	1、摩尔折射率：83.02 2、摩尔体积（cm 3 /mol）：253.1 3、等张比容（90.2K）：667.1 4、表面张力（dyne/cm）：48.2 5、极化率（10-24cm3）：32.91
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:34 6.拓扑分子极性表面积54.4 7.重原子数量:22 8.表面电荷:0 9.复杂度:590 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:5 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.熔点：从含水甲醇结晶，熔点199～202℃；从乙酸乙酯结晶，熔点203.5～206℃。 2.UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α] D 20 +181°(C=7.7，氯仿)。 3.性状：针状结晶。

GHS 安全数据与合规

健康危害警示词：危险

可能对生育能力或胎儿造成伤害

毒性与生态

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮毒性英文版

制备 / 合成方法

1. 雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。

2. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备

在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.

3. 福美坦的合成

在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.

常见问题