二氯菊酸乙酯
别名 / 同义词: ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate、ethyl 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate、2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester、Permethric acid ethyl ester、ethyl dichlorovinyl-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate、ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)cyclopropanecarboxylate、ethyl 3-(2',2'-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate、ethyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-2,2-dichloro vinyl cyclopropane carboxylate、3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
- CAS号
- 59609-49-3
- 晶世纪编号
- J-8053-6
- 分子式
- C10H14Cl2O2
- 分子量
- 237.12300 g/mol
- 分类
- 有机酸
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| Boiling Point | 239.3ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| Density | 1.263g/cm3 |
| Flash Point | 93.5ºC |
| 精确质量 | 236.03700 |
| PSA | 26.30000 |
| LogP | 3.14070 |
| 折射率 | 1.545 |
| 稳定性 | 二氯菊酸乙酯为无色透明液体，b.p.93～94℃/101pa，78～88℃/27pa，n 20 D 1.4833，相对密度 1.1170，不溶于水，溶于苯、甲苯、氯仿等有机溶剂。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：50.19 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：155.6 3、 等张比容（90.2K）：389.7 4、 表面张力（dyne/cm）：39.3 5、 极化率（10-24cm3）：19.89 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26.3 7.重原子数量:14 8.表面电荷:0 9.复杂度:267 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:2 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
制备 / 合成方法
其制备方法有以下几种。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇，再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化剂如丙酸存在下，进行缩合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯]，后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢，环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇，经对甲基苯磺酸催化异构化，得到1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3]，再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合，Clasen重排反应，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下，环合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似，但用的原料不一样，避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯，从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再与偏二氯乙烯反应生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用浓H2SO4或碱水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介质中酯化，生成相应的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇钠脱氯化氢，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下，以Cu为催化剂，进行调聚反应，生成2，4，4，4-四氯丁腈，进一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加压脱氯化氢生成烯酮，再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基环丁酮，在三乙胺存在下，经Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯环丁酮，再经Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基环丙烷羧酸，然后用碱处理，脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应，而得到二氯菊酸甲酯。
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
二氯菊酸乙酯 的 CAS 号是多少？
59609-49-3
二氯菊酸乙酯 的分子式和分子量是什么？
C10H14Cl2O2，分子量 237.12300 g/mol
二氯菊酸乙酯 的上游和下游产品有哪些？
上游产品: 3.3-二甲基-4.6,6-三...、三氯乙酸钠、(三氯甲基)膦酸二乙酯；下游产品: 氯氰菊酰氯、二氯菊酸、3.3-二甲基-4.6,6-三...
数据来自公开化学品数据库与供应商目录，采购前请与供应商核实规格。 · 更新时间: 2026/8/21