4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸
别名 / 同义词: AM580、CD336、NSC608001、Ro 40-6055、4-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢化萘-2-甲酰氨基)苯甲酸、RARα激动剂(AM580)、化合物AM580
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸（CAS 102121-60-8）是晶世纪化学数据库收录的有机酸。分子式为 C22H25NO3，分子量为 351.439 g/mol。又称 AM580、CD336、NSC608001。主要理化性质包括沸点 461.0±45.0 °C at 760 mmHg、密度 1.2±0.1 g/cm3、闪点 232.6±28.7 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 102121-60-8
- 晶世纪编号
- J-49724-6
- 分子式
- C22H25NO3
- 分子量
- 351.439 g/mol
- 分类
- 有机酸
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 461.0±45.0 °C at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 232.6±28.7 °C |
| 精确质量 | 351.183441 |
| 其他信息 | 66.40000 |
| LogP | 6.48 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.593 |
| 储存条件 | 密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。冷藏温度为-20ºC。 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 |
| 分子结构 | 1、摩尔折射率：103.18 2、摩尔体积（cm 3 /mol）：304.4 3、等张比容（90.2K）：801.3 4、表面张力（dyne/cm）：47.9 5、介电常数：无可用的 6、极化率（10 -24 cm 3 ）：40.9 7、单一同位素质量：351.183444 Da 8、标称质量：351 Da 9、平均质量：351.4388 Da |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积66.4 7.重原子数量:26 8.表面电荷:0 9.复杂度:546 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
活性 / 生物活性
| 描述 | AM580是选择性的 RARα 激动剂,IC50 和 EC50 分别为8 nM,0.36 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR 研究领域 >> 癌症 |
| 体外研究 | 在G-CSF存在下,AM580(10-8M)在NB4细胞的LAP mRNA中产生显着的诱导。在浓度为10-5M时,AM580和ATRA与G-CSF组合诱导几乎相同水平的LAP转录物。 AM580(在10-8M)导致NB4细胞中编码G-CSF受体的转录物的稳态水平增加约6倍[1]。 AM580(50 nM)增加所有菌落中的caspase-3表达,并且在30％的菌落中诱导腺泡样空化[2]。使用shRARγ1然后通过Am580处理敲除原代Myc细胞中的RARγ1导致更高水平的CRBP1表达,表明在这些细胞中RARγ对RARα靶基因CRBP1具有抑制作用。 Am580(200 nM)增强了在MCF-10A和MCF-7细胞系中RARγ敲低所显示的抗增殖作用,但在MDA-MB-231细胞中没有[3]。 |
| 体内研究 | Am580(0.3mg/kg /天)治疗对MMTV-wnt1小鼠的无肿瘤存活具有更深远的影响,即使在早期出现的肿瘤中也显着,并且在肝,肺,肾和脾。 Am580治疗可显着降低两种转基因腺体的增生水平[2]。用RARα选择性激动剂Am580处理MMTV-Myc小鼠导致显着抑制乳腺肿瘤生长,肺转移并延长63％小鼠的肿瘤潜伏期[3]。 |
| 激酶实验 | 收获大约1×106 NB4，HL-60和APL新鲜白血病细胞或CML嗜中性粒细胞，通过以400g离心10分钟沉淀，用0.9％NaCl洗涤一次，并再次离心。将洗涤的细胞沉淀重悬于匀浆缓冲液（1mM MgCl 2,1mM CaCl 2,20mM ZnCl 2,0.1mM NaCl，0.1％[vol / vol] Triton X-100,50mM Tris / HCl，pH 7.4）中并通过有力的移液。匀浆用于LAP测定，其根据制造商的说明用对硝基苯酚磷酸盐作为底物进行。将LAP活性标准化为样品中蛋白质的含量。使用BSA级分V作为标准，根据Bradford方法测量蛋白质。一个单位的LAP活性定义为能够在25℃下在1分钟内转化1nmol底物的酶量。在相对于底物和蛋白质浓度的线性条件下进行酶测定。 |
| 细胞实验 | 将MCF-10A（2×104）对照细胞或过表达RARγ在6孔培养皿中一式三份接种。 24小时后，用PBS洗涤细胞，在2mL DMEM-F12培养基中孵育，分离并每24小时计数。统计显着性通过t检验确定。使用针对IHC分析描述的相同抗体，通过用pSG5-RARγ表达载体稳定转染的对照MCF-10A单层和单层的免疫荧光分析来测试pRB和p27表达。 |
| 动物实验 | 4个月大的单胎（1个妊娠/哺乳期）MMTV-neu和6周龄未经产的MMTV-wnt1雌性小鼠（50只小鼠/组）用RARα激动剂AM580（每只小鼠每天0.3mg / kg体重）处理。饮食（Purina 5053）加入1.5 mg AM580 / kg Purina 5053饮食。在治疗的第一个月内发生肿瘤的小鼠从研究中移除。每周两次触诊小鼠并记录肿瘤外观。一旦触及，每周测量肿瘤的大小。从Kaplan-Meier曲线计算无肿瘤存活率，并且通过生存研究的Log-rank检验和肿瘤生长研究的t检验确定统计学显着性。通过去除所有麻醉小鼠的肺来评估转移，每组随机选择20只小鼠并使用立体镜检查肺表面的病变。 |
| 参考文献 | [1]. Gianní M, et al. AM580, a stable benzoic derivative of retinoic acid, has powerful and selective cyto-differentiating effects on acute promyelocytic leukemia cells. Blood. 1996 Feb 15;87(4):1520-31. [2]. Lu Y, et al. Mechanism of inhibition of MMTV-neu and MMTV-wnt1 induced mammary oncogenesis by RARalpha agonist AM580. Oncogene. 2010 Jun 24;29(25):3665-76. [3]. Bosch A, et al. Reversal by RARα agonist Am580 of c-Myc-induced imbalance in RARα/RARγ expression during MMTV-Myc tumorigenesis. Breast Cancer Res. 2012 Aug 24;14(4):R121. |
毒性与生态
毒理学数据:
1.生殖毒性：受孕8-9天的小鼠经口TDLo：2 mg/kgSEX/DURATION；受孕8-9天的小鼠经口TDLo：5 mg/kgSEX/DURATION；受孕11天的小鼠经口TDLo：15 mg/kgSEX/DURATION；
常见问题
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的 CAS 号是多少？
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的 CAS 号是 102121-60-8。
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的分子式和分子量是什么？
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的分子式为 C22H25NO3，分子量为 351.439 g/mol。
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的上游和下游产品有哪些？
4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 的上游产品: 4-氨基苯甲酸甲酯、5,5,8,8-四甲基-5,6...。
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引用格式: 晶世纪. “4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)甲酰氨基]苯甲酸 (CAS 102121-60-8)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-49724-6（访问日期：2026-10-27）。
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