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丹宁卡

别名 / 同义词: 3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛、丹拿堪索、3-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢-2-蒽甲醛

CAS号
477-84-9
晶世纪编号
J-4621-3
分子式
C16H10O5
分子量
282.248 g/mol
分类
有机化合物
更新时间
2026/8/21

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基础理化性质

Boiling Point531.9±50.0 °C at 760 mmHg
Density1.5±0.1 g/cm3
Flash Point204.9±23.6 °C
精确质量282.052826
PSA80.67000
LogP3.74
外观性状黄色粉末
蒸汽压0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率1.692
储存条件2-8℃
计算化学1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:6 6.拓扑分子极性表面积80.7 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:460 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1

活性 / 生物活性

描述Damnacanthal 是从 Morinda citrifolia 的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal 是一种强效选择性的 p56lck 酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的 Damnacanthal 抑制 p56lck 的自磷酸化和外源底物的磷酸化,IC50 分别为 46 nM 和 220 nM。Damnacanthal 是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal 在小鼠中也具有镇痛,抗炎作用,并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。
相关类别信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡 研究领域 >> 癌症 研究领域 >> 感染 信号通路 >> 抗感染 >> 真菌 信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> SRC 研究领域 >> 炎症/免疫
靶点IC50: 46 nM (p56 lck autophosphorylation) and 220 nM (phosphorylation of exogenous substrates by p56 lck)[1]; Apoptosis[2]; Candida albicans[2]
体外研究Damnacanthal对p56ck对丝氨酸/苏氨酸激酶、蛋白激酶A和蛋白激酶C的选择性大于100倍,对p56ck对四受体酪氨酸激酶的选择性大于40倍。Damnacanthal也显示了p60src和p59fyn同源酶p60src对p56lck的选择性(7-20倍),但具有高度的统计学意义[1]。达姆纳坎塔尔(0.1-100μM;1-4天;HCT-116和SW480细胞)治疗导致细胞增殖显著降低,且呈浓度和时间依赖性[2]。达那坎塔尔(1-50μM;72小时;HCT-116细胞)处理导致浓度为50μM时S/G1和G2/G1期细胞数量显著增加[2]。达那坎塔尔(10μM;24小时;HCT-116细胞)处理显著提高caspase 3/7活性。达那坎塔尔诱导细胞凋亡[2]。Damnacanthal(0.1-10μM;24小时;HCT-116细胞)诱导HCT-116细胞NAG-1表达。细胞周期蛋白D1的表达在10μM达纳坎塔尔时减少,而p21和p53不改变其表达。10μM Damnacanthal治疗仅在HCT-116细胞中见到PARP卵裂,其中NAG-1被诱导[2 ]。达那坎塔尔治疗2周后,HCT-116细胞的集落数明显减少,且呈浓度依赖性。达纳坎塔尔处理的细胞显示出对克隆形成能力的显著抑制。达那坎塔尔处理(1-50μM;48小时)的细胞以浓度依赖的方式显著抑制HCT-116细胞的迁移[2]。细胞增殖实验[2]细胞株:HCT-116和SW480细胞浓度:0.1μM、1μM、10μM、100μM培养时间:1、2和4天结果:细胞增殖明显降低,呈浓度和时间依赖性。细胞周期分析[2]细胞系:HCT-116细胞浓度:1μM,10μM和50μM孵育时间:72小时。结果:50μM浓度下,S/G1期和G2/G1期细胞数量显著增加。凋亡分析[2]细胞系:HCT-116细胞浓度:10μM孵育时间:24小时。结果:caspase 3/7活性显著增加。Western Blot分析[2]细胞株:HCT-116细胞浓度:0.1μM,1μM,10μM孵育时间:24小时结果:NAG-1在HCT-116细胞中呈剂量和时间依赖性诱导。细胞周期蛋白D1在10μM时表达降低。
体内研究达那坎塔尔(10-100 mg/kg;口服;10-300分钟;雄性ddY小鼠)在福尔马林试验中以剂量依赖的方式显示出显著的抗伤害作用。达那坎塔尔(100mg/kg)对组胺诱导的足肿胀有明显的抑制作用[4]。动物模型:雄性Dy小鼠(5-6周)注射福尔马林或组胺[4 ]剂量:10 mg/kg、30 mg/kg和100 mg/kg给药:口服10分钟、30分钟、60分钟或300分钟:结果显著降低了人肺肿瘤的生长,无急性毒性。
参考文献[1]. Faltynek CR, et al. Damnacanthal is a highly potent, selective inhibitor of p56lck tyrosine kinase activity. Biochemistry. 1995 Sep 26;34(38):12404-10. [2]. Nualsanit T, et al. Damnacanthal, a noni component, exhibits antitumorigenic activity in human colorectal cancer cells. J Nutr Biochem. 2012 Aug;23(8):915-23. [3]. Aziz MY, et al. Damnacanthal is a potent inducer of apoptosis with anticancer activity by stimulating p53 and p21 genes in MCF-7 breast cancer cells. Oncol Lett. 2014 May;7(5):1479-1484. [4]. Okusada K, et al. The antinociceptive and anti-inflammatory action of the CHCl3-soluble phase and its main active component, damnacanthal, isolated from the root of Morinda citrifolia. Biol Pharm Bull. 2011;34(1):103-7.

常见问题

丹宁卡 的 CAS 号是多少?

477-84-9

丹宁卡 的分子式和分子量是什么?

C16H10O5,分子量 282.248 g/mol

丹宁卡 的上游和下游产品有哪些?

上游产品: 苯酐、甲基异茜草素、虎刺醇;下游产品: 虎刺醇

数据来自公开化学品数据库与供应商目录,采购前请与供应商核实规格。 · 更新时间: 2026/8/21