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莫西沙星

别名 / 同义词: 1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸、(4aS-cis)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(六氢-6H-吡咯[3,4-b]吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸、(1S,6S)-1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸、莫西沙星游离碱

莫西沙星（CAS 151096-09-2）是晶世纪化学品数据库收录的有机化合物。分子式为 C21H24FN3O4，分子量为 401.43 g/mol。又称 1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸、(4aS-cis)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(六氢-6H-吡咯[3,4-b]吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸、(1S,6S)-1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸。主要理化性质包括熔点 193-195 °C(lit.)、沸点 636.4±55.0 °C at 760 mmHg、密度 1.4±0.1 g/cm3、闪点 338.7±31.5 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。

CAS号
151096-09-2
晶世纪编号
J-44394-4
分子式
C21H24FN3O4
分子量
401.43 g/mol
分类
有机化合物
更新时间
2026/8/21

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基础理化性质

熔点193-195 °C(lit.)
沸点636.4±55.0 °C at 760 mmHg
密度1.4±0.1 g/cm3
闪点338.7±31.5 °C
其他信息83.80000
LogP1.60
外观性状近乎于白色晶体粉末
蒸汽压0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率1.633
储存条件室温，干燥
分子结构1、 摩尔折射率：101.82 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：284.9 3、 等张比容（90.2K）：795.0 4、 表面张力（dyne/cm）：60.5 5、 极化率（10-24cm3）：40.36
计算化学1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:8 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积82.1 7.重原子数量:29 8.表面电荷:0 9.复杂度:727 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多性质：晶体 熔点（ºC）：203~208

活性 / 生物活性

描述Moxifloxacin是合成的氟喹诺酮类抗生素。
相关类别信号通路 >> 抗感染 >> 细菌 天然产物 >> 生物碱 研究领域 >> 感染
参考文献[1]. Balfour, J.A. and H.M. Lamb, Moxifloxacin: a review of its clinical potential in the management of community-acquired respiratory tract infections. Drugs, 2000. 59(1): p. 115-39. [2]. Culley, C.M., et al., Moxifloxacin: clinical efficacy and safety. Am J Health Syst Pharm, 2001. 58(5): p. 379-88. [3]. Ioannidis, O., et al., Effect of moxifloxacin on the survival, lipid peroxidation and inflammation of immunosuppressed rats with soft tissue infection from Stenotrophomonas maltophilia. Microbiol Immunol, 2013.

制备 / 合成方法

推荐如下合成路线,中间体1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸与硼的螯合物按文献[8]方法制备.

(1).6-苄基-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的制备

在反应瓶中加入75.15g(0.45mol)和乙酸酐170ml(1.8mol),加热微回流搅拌反应4.5h.减压浓缩至干,剩余物加二烷100ml,搅拌加热至70 ºC,待溶解后减压蒸除溶剂,得白色固体.直接进行下步反应.

在反应瓶中加入二烷200ml和上步骤所得白色固体，室温搅拌下滴加苄基胺（PhCH2NH2）49.2ml(0.45mol),约30min滴完,继续在室温搅拌1.5h.减压浓缩至干,剩余物中加入乙酸酐191ml(2.03mol)和乙酸钠5.54g(0.068mol),升温至125 ºC

,在该温度保持搅拌3.5h.冷至室温,过滤,滤饼水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得白色固体92.3g.滤液减压浓缩至体积40ml,室温放置过夜析晶,回收6.02g,共得98.3g,收率91.8%,mp161~163 ºC.

(2) 6-苄基-六氢-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮的制备

在高压釜中加入20g(0.084mol)、THF150ml和5%Pd/C 2.5g,用N2置换釜内空气三次,氢气置换N2三次,充氢(85 ºC/8Mpa)反应,直至不吸氢为止(大约5h),冷却,放余压,滤除反应液中Pd/C,滤液减压浓缩至干,得黄色油状物粗品20.42g,不要纯化,直接进行下步反应.

(3)6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备

在反应瓶中于氮气保护下加入THF 500ml和LiAlH4 10.3g(0.27mol),并在搅拌下和氮气保护下滴加上步无水THF(60ml)溶液,加毕,搅拌缓慢升温至回流,搅拌回流16h.冷至室温,慢慢加入水10.5ml和THF100ml,滴加5%NaOH25ml,加毕,搅拌回流1h.冷却至室温,过滤,滤渣用THF洗，滤液及洗液合并，减压浓缩至干，得棕色黏稠状液体17.0g,收率93.7%.

(4) (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备在

反应瓶中加入L-(+)-酒石酸21.1g(0.141mol)、DMF60ml,搅拌加热到80 ºC溶解,30min内滴加[19.0g(0.088mol)]的DMF(20ml)溶液,同温度下搅拌1h,冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用DMF洗,乙醇洗,用乙二醇单甲醚重结晶,得(R,R)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的L-酒石酸盐白色晶体13.6g,收率84.4%,mp112~120 ºC .

合并滤液和重结晶洗液,减压浓缩至干,剩余物中加水50ml,搅拌下加入30%NaOH水溶液50ml,干90~100 ºC 搅拌1h.冷却至室温,除去少量漂浮的黑色黏稠物,用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,得棕色液体10g,待用.

在反应瓶中加入D-(-)-酒石酸11.0g(0.073mol)和DMF 35ml,搅拌加热至80 ºC 溶解,于30min内滴加上述所得之棕色液体的DMF(15ml)溶液,同温搅拌1h.自然冷却至室温后再搅拌1h,放置过夜.过滤,滤饼用(S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的D-酒石酸盐12.5g,收率77.6%,mp112~120 ºC

(S,S)- (S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的D-酒石酸盐12.5g(0.034mol)加

到反应瓶,加水40ml,搅拌溶解,搅拌下加入30%NaOH水溶液11ml,室温搅拌1h.用环己烷(150ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得黄色黏稠液(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶 6.6g,收率89.4%.

(5).(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶的制备

在高压釜加入(S,S)-6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶 6.5g(0.03mol)和甲醇

50ml,搅拌溶解,加入5%Pd/C 1.35g,于90 ºC /9MPa下氢化(操作同(2))16h.过滤,滤液减压浓缩至干(浴温<45 ºC ).剩余物溶于水20ml,用环己烷(20ml*3)提取,有机层用水反提取(30ml*3),合并水层,加入NaOH 2g,用氯仿(30ml*3)提取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,得浅黄色黏液.3.4g,收率89.9%.

(6). (1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物)的制备

在反应瓶中加入硼酸57.2g(0.925mol)和氯化锌1.24g,再向该混合物中加入乙酸酐300ml,搅拌升温至110 ºC ,在该温度搅拌1.5h.再向该反应混合物中加入冰醋酸400ml,在同温度下搅拌1h.放冷后,在50~60 ºC加入1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 200g(0.619mol),随后加入200ml冰醋酸,在同温度下搅拌5h.将反应混合物减压浓缩,剩余油状物中加入8L冰水,产生沉淀,过滤收集,再悬浮至3L水中,过滤,干燥,得到(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 249g,它是一亮橙黄色粉末状物,mp113~117 ºC

(7) 莫西沙星的合成

在反应瓶中加入(1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸-O3,O4)双(乙酰氧)-硼酸盐(或硼螯合物) 2.0g(4.73mmol)和乙腈10ml,搅拌溶解,再加入三乙胺0.5ml和(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶 0.66g(5.24mmol),搅拌回流3h.减压浓缩至干,剩余物加石油醚,捣碎分散固化,得黄色固体过滤,滤饼用石油醚洗,抽干,溶于7%NaOH溶液13.5ml,于80 ºC 搅拌3h,冷至室温,过滤,滤液用5%乙酸水溶液调至PH7,过滤,滤饼用5%乙酸水溶液溶解,过滤,滤液用5%NaOH水溶液调至PH7,过滤,滤饼用水洗,乙醇洗,抽干,干燥,得淡黄色固体莫西沙星 1.53g,收率80.5%,mp203~207 ºC

海关 / 贸易信息

海关编码29329970

常见问题

莫西沙星 的 CAS 号是多少？

莫西沙星 的 CAS 号是 151096-09-2。

莫西沙星 的分子式和分子量是什么？

莫西沙星 的分子式为 C21H24FN3O4，分子量为 401.43 g/mol。

莫西沙星 的上游和下游产品有哪些？

莫西沙星 的上游产品: 1-环丙基-6,7-二氟-1,...、(S,S)-2,8-二氮杂双环...、盐酸莫西沙星；下游产品: 盐酸莫西沙星。

数据来自公开化学品数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。

更新时间:

引用格式: 晶世纪. “莫西沙星 (CAS 151096-09-2)”. 晶世纪化学品数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-44394-4（访问日期：2026-10-22）。

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