西司他丁
别名 / 同义词: 西司他汀、西拉司丁、西斯他丁、西斯他汀、西司他丁酸、西司他丁铵、[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
- CAS号
- 82009-34-5
- 晶世纪编号
- J-42647-3
- 分子式
- C16H26N2O5S
- 分子量
- 358.45300 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| Melting Point | 156-158ºC |
|---|---|
| Boiling Point | 655.5ºC at 760 mmHg |
| Density | 1.275 g/cm3 |
| 精确质量 | 358.15600 |
| PSA | 155.02000 |
| LogP | 2.52380 |
| 外观性状 | 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。 |
| 折射率 | 1.569 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 稳定性 | 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：92.17 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：280.9 3、 等张比容（90.2K）：777.4 4、 表面张力（dyne/cm）：58.6 5、 极化率（10-24cm3）：36.54 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1 2.氢键供体数量:4 3.氢键受体数量:7 4.可旋转化学键数量:11 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积155 7.重原子数量:24 8.表面电荷:0 9.复杂度:519 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 其他 >> 其他 研究领域 >> 感染 |
| 靶点 | Dehydropeptidase[1] |
| 参考文献 | [1]. The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterialmetallo-beta-lactamase enzyme CphA. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1629-31. |
毒性与生态
制备 / 合成方法
2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
西司他丁 的 CAS 号是多少？
82009-34-5
西司他丁 的分子式和分子量是什么？
C16H26N2O5S，分子量 358.45300 g/mol
西司他丁 的上游和下游产品有哪些？
上游产品: 7-氯-2-[[[(1S)-2...、L-半胱氨酸盐酸盐(无水物)、(S)-(+)-2,2-二甲基...
数据来自公开化学品数据库与供应商目录，采购前请与供应商核实规格。 · 更新时间: 2026/8/21