舍他康唑
别名 / 同义词: 1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基]-1H-咪唑、1-[2-[(7-氯苯并[B]噻嗯-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑、1-(2-(7-氯苯并(B)噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基)-1H-咪唑、1-[2-[(7-氯-1-苯并噻吩-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]咪唑
舍他康唑（CAS 99592-32-2）是晶世纪化学品数据库收录的有机化合物。分子式为 C20H15Cl3N2OS，分子量为 437.770 g/mol。又称 1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基]-1H-咪唑、1-[2-[(7-氯苯并[B]噻嗯-3-基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑、1-(2-(7-氯苯并(B)噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基)-1H-咪唑。主要理化性质包括沸点 614.1±55.0 °C at 760 mmHg、密度 1.4±0.1 g/cm3、闪点 325.2±31.5 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 99592-32-2
- 晶世纪编号
- J-42106-3
- 分子式
- C20H15Cl3N2OS
- 分子量
- 437.770 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 614.1±55.0 °C at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 325.2±31.5 °C |
| 精确质量 | 435.997070 |
| 其他信息 | 55.29000 |
| LogP | 7.49 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.675 |
| 储存条件 | -20°C |
| 稳定性 | 硝酸舍他康唑(Sertaconazole Nitrate)：C20 H15C13N2OS?HNO3。[99592-39-9]。白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇(1.7%)或氯仿(1.5%)，微溶于丙酮(0.95%)，极微溶于正辛醇(0.069%)，几不溶于水(＜0.01%)。pKb7.26。熔点158～160℃。UV最大吸收(甲醇)：302.3(A 1cm 1% 79.8)，292.9，260.3nm。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：114.53 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：304.8 3、 等张比容（90.2K）：304.8 4、 表面张力（dyne/cm）：51.4 5、 极化率（10-24cm3）：45.40 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积55.3 7.重原子数量:27 8.表面电荷:0 9.复杂度:488 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.熔点：146-147℃。 |
活性 / 生物活性
| 描述 | 舍他康唑(FI7056游离碱)是一种广谱局部抗真菌剂,通过激活p38-COX-2-PGE2途径发挥抗炎活性。舍他康唑也是一种微管抑制剂,具有抗增殖作用,诱导细胞凋亡和自噬,还可以抑制细胞迁移[1][2][3][4]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡 研究领域 >> 癌症 研究领域 >> 感染 信号通路 >> 抗感染 >> 真菌 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> p38 MAPK 研究领域 >> 炎症/免疫 信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白 |
| 体外研究 | Sertaconazole(0.03-40µg/mL；24小时)抑制150株酵母菌,其中包括六种念珠菌,算术平均MIC为0.77µg/mL[1]。舍他康唑(1µg/mL；5、10、30、60分钟)以时间依赖性方式激活p38 MAP激酶[2]。Sertaconazole(1,2µg/mL；6,8或24小时)通过COX-2在角质形成细胞中增加PGE2的两倍释放,这依赖于p38激活[2]。西康唑(10、20、30、40µM；24小时)通过解聚间期微管和纺锤体微管,诱导强烈的有丝分裂阻滞,从而诱导染色体聚集缺陷并产生抗增殖作用[3]。Sertaconazole(20,40µM；24小时)通过p53途径诱导HeLa细胞凋亡[3]。Sertaconazole(20、30µM；24、48和72小时)以浓度依赖性方式抑制HeLa细胞的迁移[3]。舍他康唑(15,30µM；24小时)诱导A549、H460细胞自噬[4]。细胞存活率测定[1]细胞系：白念珠菌、吉列蒙念珠菌、克鲁西念珠菌、副硅氧烷、热带念珠菌、无毛念珠菌浓度：0.03-40µg/m孵育时间：24小时结果：对150株酵母菌(六种念珠菌),其中包括白念珠菌,吉列蒙弧菌、克鲁斯弧菌、副西罗弧菌、热带念珠杆菌、无毛弧菌,其算术平均MIC值分别为1.02、0.51、0.38,分别为0.31、1.67和0.78µg/mL。Western印迹分析[2]细胞系：HaCaT细胞浓度：1µg/mL孵育时间：5、10、30、60分钟结果：显示p38 MAP激酶和Hsp27的激活活性呈时间依赖性。Western印迹分析[2]细胞系：HaCaT细胞浓度：1,2µg/mL孵育时间：6或8小时结果：诱导COX-2表达50%,导致PGE2释放增加两倍。Western印迹分析[2]细胞系：siRNA转染的HaCaT细胞(无p38 MAP激酶表达)浓度：1µg/mL孵育时间：24小时结果：介导的PGE2诱导依赖于p38激活。细胞增殖试验[3]细胞系：HeLa、HEK-293、MCF-7、A549细胞浓度：0-100µM孵育时间：24小时结果：显示抗增殖活性,对HeLa,HEK-29 3、A549和MCF-9细胞的IC50分别为38、45.1、41.5和40.8µM。在浓度超过30μM时表现出有丝分裂阻滞活性和诱导细胞死亡,但有丝分裂细胞数量没有显著增加。解聚的间期微管和纺锤体微管导致染色体一致性缺陷。凋亡分析[3]细胞系：HeLa细胞浓度：10、20、40µM孵育时间：24小时结果：在浓度为10、20和40μM时,分别诱导约5%、10%和21%的细胞凋亡。Western Blot分析[3]细胞系：A549细胞浓度：20,40µM孵育时间：24小时结果：通过p53途径诱导凋亡,p53表达分别从30%到50%和95%,p21表达分别从11%到39%和40%。导致p53的两个直接转录靶标Noxa和Puma过度表达。细胞迁移试验[3]细胞系：HeLa细胞浓度：20、30µM孵育时间：24、48和72 h结果：在低于其IC50的浓度下抑制HeLa的迁移,其浓度依赖性。细胞自噬测定[4]细胞系：A549、H460细胞浓度：15、30µM孵育时间：24小时结果：内源性LC3点状细胞和LC3强度增加,这表明A549和H460中诱导了自噬。 |
| 体内研究 | 舍他康唑(1%(w/v)；应用于左耳一次)抑制TPA诱导的CD-1小鼠耳水肿[2]。动物模型：CD-1小鼠(TPA诱导的耳水肿模型)[2]。剂量：1%(w/v)给药：应用于左耳,一次。结果：通过介导PGE2的释放,小鼠的炎症反应明显减轻。 |
| 参考文献 | [1]. Carrillo-Muñoz AJ, et al. In-vitro antifungal activity of sertaconazole, econazole, and bifonazole against Candida spp. J Antimicrob Chemother. 1995 Oct;36(4):713-6. [2]. Sur R, et al. Anti-inflammatory activity of sertaconazole nitrate is mediated via activation of a p38-COX-2-PGE2 pathway. J Invest Dermatol. 2008 Feb;128(2):336-44. [3]. Sebastian J, et al. Sertaconazole induced toxicity in HeLa cells through mitotic arrest and inhibition of microtubule assembly. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2021 Jun;394(6):1231-1249. [4]. Zhang W, et al. Sertaconazole provokes proapoptotic autophagy via stabilizing TRADD in nonsmall cell lung cancer cells. MedComm (2020). 2021 Dec 16;2(4):821-837. |
毒性与生态
制备 / 合成方法
在氮气保护下，将氢化钠(约50%) (1.60mmol)用六甲基磷酰胺(HMPT)(3×5m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下，加入化合物(I)(0.372g，1.45mmo1)(其制备可参见Godefroi E F，et a1．J Med Chem，1969，12：784)在5ml六甲基磷酰胺的溶液，在0℃下搅拌至氢气放出停止，再在50℃下搅拌1h。冷至0℃，在搅拌下，缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g，1.60mmo1)(其制备参见Cuberes M．Et a1.Magn Reson Chem，1985，23：814)，在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层，水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶层析提纯，得舍他康唑，收率62%，熔点146-147℃。
常见问题
舍他康唑 的 CAS 号是多少？
舍他康唑 的 CAS 号是 99592-32-2。
舍他康唑 的分子式和分子量是什么？
舍他康唑 的分子式为 C20H15Cl3N2OS，分子量为 437.770 g/mol。
舍他康唑 的上游和下游产品有哪些？
舍他康唑 的上游产品: 3-溴甲基-7-氯苯并[B]噻吩、1-(2,4-二氯苯基)-2-...。
数据来自公开化学品数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “舍他康唑 (CAS 99592-32-2)”. 晶世纪化学品数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-42106-3（访问日期：2026-10-22）。
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