表柔比星
别名 / 同义词: 表阿霉素、表比星、表柔吡星、EPI-多柔比星、10-[(3-氨基-2,3,6-三脱氧-α-L-阿式-己吡喃糖基)氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-(羟乙酰基)-甲氧基-(8S-cis)-并四苯-5,12-二酮、(8S,10S)-10-[(3'-氨基-2',3',6'-三脱氧-alpha-L-阿拉伯吡喃糖基)-O-]-6,8,11-三羟基-8-羟乙酰基-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮
表柔比星（CAS 56420-45-2）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C27H29NO11，分子量为 543.519 g/mol。又称 表阿霉素、表比星、表柔吡星。主要理化性质包括沸点 810.3±65.0 °C at 760 mmHg、密度 1.6±0.1 g/cm3、闪点 443.8±34.3 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 56420-45-2
- 晶世纪编号
- J-42092-7
- 分子式
- C27H29NO11
- 分子量
- 543.519 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 810.3±65.0 °C at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 443.8±34.3 °C |
| 精确质量 | 543.174072 |
| 其他信息 | 206.07000 |
| LogP | 2.82 |
| 蒸汽压 | 0.0±3.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.710 |
| 储存条件 | 2-8℃ |
| 稳定性 | 盐酸表柔比星(Epirubicin Hydrochloride)：C27H29 NO11.HCI。[56390-09-1]。橘红色结晶，熔点185℃(分解)。 [α] D 20 +274°(C=0.01，甲醇)。溶液应避光保存。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：131.52 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：336.6 3、 等张比容（90.2K）：1054.9 4、 表面张力（dyne/cm）：96.4 5、 极化率（10-24cm3）：52.13 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:6 3.氢键受体数量:12 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:81 6.拓扑分子极性表面积206 7.重原子数量:39 8.表面电荷:0 9.复杂度:977 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:6 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Epirubicin是半合成的doxorubicin衍生物,能通过抑制拓扑异构酶起到抗肿瘤的作用。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | Topoisomerase |
| 体外研究 | 与阿霉素一样,表柔比星通过与DNA的复合物发挥其抗肿瘤作用,导致DNA损伤并干扰DNA,RNA和蛋白质的合成。表柔比星也可能影响细胞膜的完整性和活性。表柔比星引起的最大细胞杀伤发生在细胞周期的S期。随着浓度的增加,早期G2以及G1期和M期也会出现影响[1]。表柔比星显示出对抗大多数癌细胞的抗肿瘤活性。表柔比星对肝癌G2细胞具有细胞毒性,24小时IC50为1.6μg/ mL。 1.6μg/ mL表阿霉素诱导Hep G2细胞凋亡,过氧化氢酶活性增加50％,Se依赖型谷胱甘肽过氧化物酶活性增加110％,Cu,Zn超氧化物歧化酶增加172％,Mn-超氧化物歧化酶增加135％。 Epirbicin可增加NADPH-CYP 450还原酶的细胞表达,并降低GST-π的表达[2]。 |
| 体内研究 | 表柔比星对多种肿瘤类型具有临床活性,包括乳腺癌,恶性淋巴瘤,软组织肉瘤,肺癌,胸膜间皮瘤,胃肠癌,头颈癌,卵巢癌,前列腺癌,膀胱移行癌等[ 3]。剂量为3.5mg/kg的表柔比星抑制人乳腺肿瘤异种移植物R-27的肿瘤质量达74.4％[4]。 |
| 细胞实验 | 将Hep G2细胞（500个细胞/孔，单层）接种在96孔板中。第二天，在培养基中用表柔比星处理细胞。在孵育期结束时，加入15％体积的MTT染料溶液。在37℃温育1小时后，向每个孔中加入等体积的溶解/终止溶液（二甲基亚砜 - 氧化物），再孵育1小时。记录反应溶液在570nm处的吸光度。 |
| 参考文献 | [1]. Cersosimo RJ, et al. Epirubicin: a review of the pharmacology, clinical activity, and adverse effects of an adriamycin analogue. J Clin Oncol. 1986 Mar;4(3):425-39. [2]. Ozkan, A., et al. Epirubicin HCl toxicity in human-liver derived hepatoma G2 cells. Pol J Pharmacol, 2004. 56(4): p. 435-44. [3]. Bonadonna, G., et al. Drugs ten years later: epirubicin. Ann Oncol, 1993. 4(5): p. 359-69. [4]. Asanuma, F., et al. Antitumor activity of paclitaxel and epirubicin in human breast carcinoma, R-27. Folia Microbiol (Praha), 1998. 43(5): p. 473-4. |
毒性与生态
制备 / 合成方法
化合物(I)经三氟乙酸酐N-酰化，以对氨基进行保护，得到化合物（Ⅱ)。再氧化为酮(Ⅲ)，然后还原为醇(Ⅳ)。在酸作用下去除醚键，再经三氟乙酸酐酯化为化合物(Ⅵ)，然后进行选择性氯代，得到所需的侧链(VII)。
化合物(Ⅷ)经二甲缩丙酮反应成缩酮(Ⅸ)，然后和上述制得的侧链(Ⅶ)反应，得到的化合物(X)水解，即得表柔比星。
常见问题
表柔比星 的 CAS 号是多少？
表柔比星 的 CAS 号是 56420-45-2。
表柔比星 的分子式和分子量是什么？
表柔比星 的分子式为 C27H29NO11，分子量为 543.519 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “表柔比星 (CAS 56420-45-2)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-42092-7（访问日期：2026-10-26）。
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