酮咯酸
别名 / 同义词: 酮洛来克、酮洛酸、酮咚酸、(±)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸、(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸、酮咯酸-D5
酮咯酸（CAS 74103-06-3）是晶世纪化学数据库收录的有机酸。分子式为 C15H13NO3，分子量为 255.269 g/mol。又称 酮洛来克、酮洛酸、酮咚酸。主要理化性质包括熔点 160-161°C、沸点 493.2±40.0 °C at 760 mmHg、密度 1.3±0.1 g/cm3、闪点 252.1±27.3 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 74103-06-3
- 晶世纪编号
- J-35862-4
- 分子式
- C15H13NO3
- 分子量
- 255.269 g/mol
- 分类
- 有机酸
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 160-161°C |
|---|---|
| 沸点 | 493.2±40.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 252.1±27.3 °C |
| 精确质量 | 255.089539 |
| 其他信息 | 59.30000 |
| LogP | 2.08 |
| 外观性状 | 白色结晶或白色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.659 |
| 储存条件 | 室温，干燥 |
| 稳定性 | (+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154 156℃。[α] D +173°(C=1，甲醇)。 (-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α] D -176°(C=1，甲醇)。 酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：70.53 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：191.2 3、 等张比容（90.2K）：520.2 4、 表面张力（dyne/cm）：54.8 5、 极化率（10-24cm3）：27.96 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积59.3 7.重原子数量:19 8.表面电荷:0 9.复杂度:376 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：从乙酸乙酯-乙醚结晶。 2.熔点：160～161℃。 3.UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。 4.pKa3.49±0.02。 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Ketorolac 是一种非甾体抗炎剂,为非选择性的 COX 抑制剂,对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 20 nM 和 120 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 炎症/免疫 |
| 靶点 | COX-1:20 nM (IC50) COX-2:120 nM (IC50) |
| 体外研究 | Ketorolac是一种非甾体类抗炎药,作为非选择性COX抑制剂,COX-1的IC50为20 nM,COX-2的IC50为120 nM [1]。 |
| 体内研究 | 酮咯酸氨丁三醇(0.4％)引起LPS内毒素诱导的前房FITC-葡聚糖增加几乎完全抑制,并且兔房水中PGE2水溶液浓度增加[1]。酮黄素(30 mg/kg,iv)迅速逆转大鼠的痛觉过敏。酮咯酸还可以减少角叉菜胶诱导的痛觉过敏和爪子PG的产生,并导致大鼠PGE2水平降低[1]。酮咯酸(4mg/kg /天,口服)对大鼠肺泡窝内形成的骨小梁的体积分数没有不利影响[2]。酮咯酸(60μg/10μL)可减少组织学变化,如缺血性细胞死亡,包括细胞质嗜酸粒细胞增多,细胞结构崩解和大鼠核固缩。酮咯酸还可有效减少神经元死亡,改善后肢运动功能,长期生存与对照组相似[3]。 |
| 动物实验 | 大鼠[2]治疗的大鼠接受口服剂量的1mL对乙酰氨基酚水溶液（80mg / kg /大鼠/天），酮咯酸（4mg / kg /天）或etoricoxib（10mg / kg /天）通过管饲法给予手术当天直到死亡，2周后。对照大鼠接受自来水（通过管饲法1mL /天）。将动物饲养在气候控制的环境中（12小时光照/ 12小时黑暗，20-24℃），可自由进入标准实验室饲料和自来水[2]。 |
| 参考文献 | [1]. Waterbury LD, et al. Comparison of cyclooxygenase inhibitory activity and ocular anti-inflammatory effects of ketorolac tromethamine and bromfenac sodium. Curr Med Res Opin. 2006 Jun;22(6):1133-40. [2]. Fracon RN, et al. Treatment with paracetamol, ketorolac or etoricoxib did not hinder alveolar bone healing: a histometric study in rats. J Appl Oral Sci. 2010 Dec;18(6):630-4. [3]. Hsieh YC, et al. Intrathecal ketorolac pretreatment reduced spinal cord ischemic injury in rats. Anesth Analg. 2005 Apr;100(4):1134-9. |
毒性与生态
酮咯酸毒理学数据:
急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。
制备 / 合成方法
方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。
常见问题
酮咯酸 的 CAS 号是多少？
酮咯酸 的 CAS 号是 74103-06-3。
酮咯酸 的分子式和分子量是什么？
酮咯酸 的分子式为 C15H13NO3，分子量为 255.269 g/mol。
酮咯酸 的上游和下游产品有哪些？
酮咯酸 的上游产品: 2-苯甲酰基吡咯、4,5-二溴-2-苯甲酰基吡咯、N,N-二甲基苯甲酰胺。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “酮咯酸 (CAS 74103-06-3)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-35862-4（访问日期：2026-10-26）。
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