曲伐沙星
别名 / 同义词: 特伐沙星、曲氟沙星、曲伐沙星杂质、7-[(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]-3-己基]-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸、(1Α,5Α,6Α)-7-(6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己-3-基)-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸
曲伐沙星（CAS 147059-72-1）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C20H15F3N4O3，分子量为 416.35300 g/mol。又称 特伐沙星、曲氟沙星、曲伐沙星杂质。主要理化性质包括熔点 246ºC、沸点 630.5ºC at 760mmHg、密度 1.612g/cm3、闪点 335.1ºC。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 147059-72-1
- 晶世纪编号
- J-33534-8
- 分子式
- C20H15F3N4O3
- 分子量
- 416.35300 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 246ºC |
|---|---|
| 沸点 | 630.5ºC at 760mmHg |
| 密度 | 1.612g/cm3 |
| 闪点 | 335.1ºC |
| 精确质量 | 416.11000 |
| 其他信息 | 101.45000 |
| LogP | 2.65980 |
| 蒸汽压 | 9.21E-17mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.672 |
| 储存条件 | -20°C，密闭，干燥 |
| 稳定性 | 盐酸特伐沙星(Trovafloxacin Hydrochloride)：C20H15F3N4O3?HCl。 [146961-34-4]。从乙腈-甲醇得淡黄色结晶，熔点246℃(分解)。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：96.76 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：258.2 3、 等张比容（90.2K）：751.1 4、 表面张力（dyne/cm）：71.5 5、 极化率（10-24cm3）：38.36 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:10 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积99.8 7.重原子数量:30 8.表面电荷:0 9.复杂度:770 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Trovafloxacin 是一种广谱喹诺酮类抗生素,对革兰氏阳性,革兰氏阴性和厌氧菌具有有效的活性。Trovafloxacin 可阻断 DNA 促旋酶 (DNA gyrase) 和拓扑异构酶 IV (topoisomerase IV) 的活性。Trovafloxacin 也是一种有效的,选择性的,口服活性的 Pannexin 1 通道 (PANX1) 抑制剂,对 PANX1 内向电流的 IC50 为 4 μM。Trovafloxacin 不抑制 connexin 43 gap junction 或 PANX2。Trovafloxacin 通过抑制 PANX1 导致凋亡细胞碎片失调。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶 研究领域 >> 感染 信号通路 >> 抗感染 >> 细菌 |
| 靶点 | IC50: 4 μM (Pannexin 1 channel (PANX1))[2] Gram-positive, Gram-negative and anaerobic organisms[3] DNA gyrase[3] Topoisomerase IV[3] |
| 体外研究 | Trovafloxacin(20μM；24小时；HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(TNF；4ng/mL)孵育诱导HepG2细胞凋亡,增加乳酸脱氢酶(LDH)漏出[1]。特罗瓦沙星(20μM；24小时；HepG2细胞)和肿瘤坏死因子(4ng/mL)孵育增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。曲伐沙星延长肿瘤坏死因子诱导的HepG2中MAPKs和IKKα/β活化[1]。曲伐沙星是凋亡细胞摄取TO PRO 3的有效抑制剂。曲伐沙星也能抑制凋亡细胞释放ATP。曲伐沙星不抑制凋亡过程中caspase 3/7的激活或caspase介导的PANX1裂解[2]。曲伐沙星对青霉素敏感和耐药的肺炎球菌同样有效,700多个菌株的MICs为0.06-0.25mg/mL。对55株肺炎球菌,90%的菌株被抑制时,其MICs为0.125μg/mL[3]。细胞凋亡分析[1]细胞系：HepG2细胞浓度：20μM培养时间：24小时结果：Annexin V染色逐渐增加,24小时乳酸脱氢酶(LDH)漏出增加；RT-PCR[1]细胞系：HepG2细胞浓度：20μM培养时间：24小时结果：导致转录增加在HepG2细胞中的A20和IκBα。 |
| 体内研究 | 曲伐沙星(150mg/kg；口服；雄性C57BL/6j小鼠)干预TNF诱导的p65核移位。曲伐沙星增加早期NF-κB相关因子A20和IκBα的表达[1]。托瓦沙星与脂多糖(LPS)或肿瘤坏死因子联合给药时,会引起严重的肝毒性,并伴有肝脏大量凋亡区域,血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)和促炎细胞因子水平升高[1]。动物模型：雄性C57BL/6j小鼠(9-11周龄)注射重组小鼠肿瘤坏死因子离子[1]剂量：150mg/kg给药：口服给药结果：肝细胞数量较多,核/细胞质p65比值增高。 |
| 参考文献 | [1]. Giustarini G, et al. The hepatotoxic fluoroquinolone trovafloxacin disturbs TNF- and LPS-induced p65 nuclear translocation in vivo and in vitro. Toxicol Appl Pharmacol. 2020 Mar 15;391:114915. [2]. Poon IK, et al. Unexpected link between an antibiotic, pannexin channels and apoptosis. Nature. 2014 Mar 20;507(7492):329-34. [3]. Gootz TD, et al. Activity of the new fluoroquinolone trovafloxacin (CP-99,219) against DNA gyrase and topoisomerase IV mutants of Streptococcus pneumoniae selected in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1996 Dec;40(12):2691-7. |
制备 / 合成方法
450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1，8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h，冷至25℃。过滤收集结晶，用THF洗，真空干燥，得7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸，收率89%，mp 250℃。
500mg 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇，一起回流16h。过滤收集形成的白色固体，在THF中回流，再过滤收集。得450ml特伐沙星，收率75%，mp 225～228℃(分解)。
常见问题
曲伐沙星 的 CAS 号是多少？
曲伐沙星 的 CAS 号是 147059-72-1。
曲伐沙星 的分子式和分子量是什么？
曲伐沙星 的分子式为 C20H15F3N4O3，分子量为 416.35300 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “曲伐沙星 (CAS 147059-72-1)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-33534-8（访问日期：2026-10-26）。
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