1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺
别名 / 同义词: 1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-1-哌啶基-1H-吡唑-3-甲酰胺、1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-1-哌啶基-1H-吡唑-3-羧胺、AM251
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺（CAS 183232-66-8）是晶世纪化学数据库收录的医药中间体。分子式为 C22H21Cl2IN4O，分子量为 555.239 g/mol。又称 1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-1-哌啶基-1H-吡唑-3-甲酰胺、1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-1-哌啶基-1H-吡唑-3-羧胺、AM251。主要理化性质包括熔点 195-196℃、密度 1.7±0.1 g/cm3。GHS 信号词为警告，危害声明包括造成皮肤刺激、造成严重眼刺激、可能造成呼吸道刺激。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 183232-66-8
- 晶世纪编号
- J-24954-4
- 分子式
- C22H21Cl2IN4O
- 分子量
- 555.239 g/mol
- 分类
- 医药中间体
- 更新时间
- 2026/8/21
该化合物暂无报价。
获取报价基础理化性质
| 熔点 | 195-196℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.7±0.1 g/cm3 |
| 精确质量 | 554.013672 |
| 其他信息 | 50.16000 |
| LogP | 6.45 |
| 外观性状 | 一种结晶固体 |
| 折射率 | 1.703 |
| 储存条件 | Store at RT |
| 水溶解性 | DMSO: >10 mg/mL, soluble |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.5 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:2 6.拓扑分子极性表面积50.2 7.重原子数量:30 8.表面电荷:0 9.复杂度:586 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色固体 2. 密度（g/mL25 ºC,）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）未确定 4. 熔点（ºC）：未确定 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC8mmHg）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºF 8mm ）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶解于DMSO：>10mg/ml |
GHS 安全数据与合规
刺激警示词： 警告
- 造成皮肤刺激
- 造成严重眼刺激
- 可能造成呼吸道刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | AM251是选择性大麻素1 (CB1) 受体拮抗剂,IC50 为8 nM。AM251也是 GPR55 的激动剂,EC50为39 nM。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体 研究领域 >> 神经疾病 |
| 靶点 | IC50: 8 nM (CB1 receptor)[1] |
| 体外研究 | AM251是CB1受体拮抗剂/反向激动剂。 AM251在HEK293细胞中产生激动剂反应,类似于在酵母表达系统中发现的[2]。 AM-251在未受刺激和乙酰化的LDL刺激的Raw 264.7巨噬细胞,CB2 +/+和CB2 -/-腹膜巨噬细胞中减少胆固醇酯的合成[3]。 |
| 体内研究 | CB1拮抗剂AM251(3mg/kg,ip)降低辣椒素诱发的夜间行为(F1,18 = 28.45,p <0.0001)。这种抑制作用是基因型依赖的(F1,18 = 14.83,p <0.01),基因型和AM251的作用之间的相互作用接近显着性(F1,18 = 4.704,p = 0.0587)。计划的比较显示,AM251减少了脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)KO小鼠中的抗抑郁行为(p <0.01),但相对于它们各自的载体对照,未能改变WT小鼠中的抗抑郁行为(p> 0.2)。 AM251(3mg/kg,ip)减少FAAH KO(F1,9 = 21.43,p <0.01)但不是WT小鼠(p> 0.3)的热超敏反应的持续时间。 AM251在FAAH KO中以时间依赖性方式抑制辣椒素诱发的热超敏反应(F5,9 = 4.349,p <0.01),但在WT小鼠中没有(p> 0.3)。事后分析显示,与FAAH KO动物相比,接受载体(ip)的FAAH KO小鼠在辣椒素后30(p <0.05),60(p <0.05)和90(p <0.001)分钟时显示出增强的热超敏反应。收到AM251)[4]。单向ANOVA显示,与对照相比,注射到大鼠中的AM251(AM-251)显着降低了张开臂中的进入百分比和在张开臂中花费的时间。 Tukey-Kramer测试分析显示,与开放臂中花费的时间相比,对照大鼠的剂量为1mg/kg(P <0.05)和5mg/kg(P <0.01)显着降低。此外,AM251显着降低了开放臂中1和5 mg/kg剂量的百分比(P <0.05)[5]。 |
| 激酶实验 | 在12孔培养板中接种巨噬细胞（2×106 /孔）。在从2mg / mL乙醇储备溶液中加入7-酮胆固醇（7KC）之前1小时，从在DMSO中制备的4mM储备溶液中加入AM-251或SR144528。调节对照以接受等体积的DMSO和乙醇。 16小时后，测定胱天蛋白酶-3活性。所有治疗均一式三份进行，数据以平均RFLU / mg蛋白±SD表示[3]。 |
| 动物实验 | 小鼠[4]在这些实验中使用总共246只体重为17-48g的小鼠。确定基线反应后，小鼠接受单次ip注射（5 mL / kg）AMG9810（3 mg / kg，每组n = 5），AM251（3 mg / kg，每组n = 5）或载体（每组n = 6）。在i.pl.之前30分钟进行Ip注射。辣椒素或载体给药。在皮内注射辣椒素或载体之前和之后10,30,60,90和120分钟评估缩爪潜伏期。在每个时间点在每只爪中一式两份地测量爪撤回潜伏期，并且报告为来自每只动物的两次重复测定的平均值，对受试者进行平均。大鼠[5]使用重量为250-350的雄性Wistar大鼠。使用以下试剂：CB1受体激动剂，Win-55212（0.3,1和5mg / kg，ip）; CB1受体拮抗剂，AM251（0.3,1和5mg / kg，ip）;在该研究中，内源性大麻素分解抑制剂URB-597（0.03,0.1和0.3mg / kg，ip）。生理盐水（0.9％氯化钠）用作载体。所有药物都是新鲜制备的，并以每10g体重大鼠0.1mL的体积腹膜内（ip）给药。将所有物质溶解在生理盐水中并在升高的迷宫测试前30分钟施用。 |
| 参考文献 | [1]. Bruno A, et al. Beyond radio-displacement techniques for identification of CB1 ligands: the first application of afluorescence-quenching assay. Sci Rep. 2014 Jan 20;4:3757. [2]. Sharir H, et al. Pharmacological characterization of GPR55, a putative cannabinoid receptor. Pharmacol Ther. 2010 Jun;126(3):301-13. [3]. Thewke D, et al. AM-251 and SR144528 are acyl CoA:cholesterol acyltransferase inhibitors. Biochem Biophys Res Commun. 2009 Apr 3;381(2):181-6. [4]. Carey LM, et al. A pro-nociceptive phenotype unmasked in mice lacking fatty-acid amide hydrolase. Mol Pain. 2016 May 13;12. pii: 1744806916649192. [5]. Komaki A, et al. Study the Effect of Endocannabinoid System on Rat Behavior in Elevated Plus-Maze. Basic Clin Neurosci. 2015 Jul;6(3):147-53. [6]. Jiang X, et al. Role of cannabinoid receptor type 1 in tibial and pudendal neuromodulation of bladder overactivity in cats. Am J Physiol Renal Physiol. 2017 Mar 1;312(3):F482-F488. [7]. Sun L, et al. Endocannabinoid activation of CB1 receptors contributes to long-lasting reversal of neuropathic pain by repetitive spinal cord stimulation. Eur J Pain. 2017 May;21(5):804-814. |
常见问题
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 的 CAS 号是多少？
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 的 CAS 号是 183232-66-8。
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 的分子式和分子量是什么？
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 的分子式为 C22H21Cl2IN4O，分子量为 555.239 g/mol。
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 有安全危害吗？
1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 的 GHS 信号词为 警告，危害声明包括 造成皮肤刺激；造成严重眼刺激；可能造成呼吸道刺激。
数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “1-(2,4-二氯苯基)-5-(4-碘苯基)-4-甲基-N-(哌啶-1-基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 (CAS 183232-66-8)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-24954-4（访问日期：2026-10-26）。
数据仅供参考；采购前请与供应商核实规格、等级与法规状态。