氯碳头孢水合物

别名 / 同义词: 罗拉碳头孢、洛拉卡头孢一水合物、7-[(氨苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸水合物、氯碳头孢 USP标准品

氯碳头孢水合物（CAS 121961-22-6）是晶世纪化学数据库收录的卤代烃。分子式为 C16H16ClN3O4.H2O，分子量为 367.78400 g/mol。又称罗拉碳头孢、洛拉卡头孢一水合物、7-[(氨苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸水合物。主要理化性质包括熔点 205-215° (dec) (Matsukuma)、沸点 662.2ºC at 760 mmHg、闪点 354.3ºC。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。

CAS号: 121961-22-6
晶世纪编号: J-24621-5
分子式: C₁₆H₁₆ClN₃O₄H₂O
分子量: 367.78400 g/mol
分类: 卤代烃
更新时间: 2026/8/21

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基础理化性质

熔点	205-215° (dec) (Matsukuma)
沸点	662.2ºC at 760 mmHg
闪点	354.3ºC
精确质量	367.09300
其他信息	121.96000
LogP	1.67560
外观性状	灰白色固体
蒸汽压	1.95E-18mmHg at 25°C
储存条件	2-8°C，干燥，密闭
分子结构	1、摩尔折射率：86.23 2、摩尔体积（cm 3 /mol）：228.8 3、等张比容（90.2K）：228.8 4、表面张力（dyne/cm）：75.7 5、极化率（10-24cm3）：34.18

活性 / 生物活性

描述	Loracarbef hydrate 是一种头孢菌素抗生素 (antibiotic),一种合成的,具有口服活性的第二代羧苄青霉素 β-内酰胺类抗生素。
相关类别	研究领域 >> 感染信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
体外研究	水合劳拉卡贝对大肠杆菌、克雷伯菌、变形杆菌和沙门氏菌具有良好的抗菌活性[2]。
参考文献	[1]. M Hu, et al. Mechanisms of Transport of Quinapril in Caco-2 Cell Monolayers: Comparison With Cephalexin. Pharm Res. 1995 Aug;12(8):1120-5. [2]. J W Dyke, et al. Antimicrobial Activity of New Antibiotics Against Bacterial Isolates From a Community Hospital. Chemotherapy. Sep-Oct 1993;39(5):315-21.

毒性与生态

氯碳头孢毒性英文版

制备 / 合成方法

方法1：528mg化合物(I)溶于15ml无水苯，加入0.2rnl苯硫酚和0.2ml哌啶，在室温下搅拌2h。用10%柠檬酸水溶液和饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。油状的剩余物用硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(4：1)洗脱，得720mg化合物(Ⅱ)，收率96.3%，熔点77.5～78℃。
480mg化合物(Ⅱ)溶于50ml蒸馏过的氯仿，在冰浴冷却下，加入240mg间氯过苯甲酸(m-CPBA)。在0℃下搅拌30min后，反应液用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩得500mg化合物(Ⅲ)，收率99.9%，熔点95.5～96.5℃。
109mg化合物(Ⅲ)和23.5mg氧化钙悬浮于1ml二氯甲烷，在0℃下加入27μl硫酰氯。并在0℃下搅拌1h。反应液依次用10%柠檬酸溶液、饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脱，得66.5mg油状的化合物(Ⅳ)，收率56.1%。
1.3g化合物(Ⅳ)溶于100ml四氯化碳，回流6h。冷却后，将反应液浓缩。剩余物用硅胶柱层析，正己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脱，得596mg化合物(V)，收率65.2%，熔点96.0～97.0℃。
350mg化合物(V)和70mg 10%钯-炭催化剂悬浮于100ml乙醇和1.2ml1mol/L盐酸，在室温和常压下，氢化3h,，滤去催化剂，并用小量乙醇洗。滤液和洗液合并后浓缩。剩余的固体溶于水，并用乙醚洗。水层的Ph值用碳酸氢钠调至8后，用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩，得218mg无色粉末状的化合物(Ⅵ)，收率68.4%。
102mg化合物(Ⅵ)和1ml三氟乙酸在室温下反应30min。浓缩后，剩余物用乙醚浸渍，得75.5mg黄色粉末状的化合物(Ⅶ)，收率75.5%。
约1mm直径的多孔陶瓷柱经γ-氨基丙基三乙氧硅烷处理后，再用谷氨醛处理。粗酶(Kluyvera citrophila KY-7844的提取物)和上述处理过的多孔陶瓷反应，得到固定酶。将9.73g化合物(Ⅶ)溶于580ml磷酸缓冲液(Ph=6.75)中，加入51g苯甘氨酸甲酯。该混合液通过上述制备的含固定酶(185m1)的柱子，柱子的内温保持在20℃，循环3次，约8.5h。可得6.15g氯碳头孢，收率78.2%，熔点205～215℃(分解)。
方法2：9.20g化合物(Ⅷ)溶于100ml氯仿，加入2.83ml苯硫酚和0.5ml哌嗪，搅拌3h。浓缩，剩余物用硅胶柱层析，正己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脱。得9.26g无色的化合物(Ⅸ)结晶，收率77.5%。
4.78g化合物(Ⅸ)溶于100ml氯仿，在0℃下加入2.37g问氯过氧苯甲酸，搅拌30min后，再加入1 ml10%硫代硫酸钠溶液。分出有机层，用饱和碳酸氢钠和饱和盐水洗，干燥，浓缩。剩余的白色固体溶于50ml二氯甲烷，在冰浴冷却下加入1.45ml硫酰氯，在0℃下搅拌1h。用50ml二氯甲烷稀释后，依次用10%柠檬酸溶液、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩。得到的无色粉末溶于80ml甲苯，回流2h后浓缩。剩余物用硅胶层析，用正己烷-乙酸乙酯(1：1)洗脱，得3.50g无色的化合物(X)的结晶，收率87%，熔点177.6℃。
1.7g化合物(X)和8ml三氟乙酸在0℃下搅拌1h。减压浓缩后，得一棕色油。用乙醚浸渍后得1.1g化合物(Ⅺ)，收率71.8%。
10.96g化合物(Ⅺ)溶于150ml水，用1.85倍的水合肼处理后，用0.2mol/L氢氧化钠调至Ph=7.5～7.7。在5℃下搅拌3h后，升温至35℃，用1mol/L盐酸酸化至Ph=0.8，放置4h。过滤除去沉淀，滤液浓缩至93ml，在室温放置过夜。过滤收集析出的沉淀，干燥后得5.54g化合物(Ⅶ)的粗品，纯度83.5%，收率70.6%。用层析提纯后可得无色的化合物(Ⅶ)的结晶。
化合物(Ⅶ)可按方法1得到氯碳头孢。

常见问题