地拉普利
别名 / 同义词: N-[N-[(S)-1-(乙氧基羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰]-N-(茚满-2-基)甘氨酸、N-[N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酰]-N-(茚满-2-基)甘氨酸、2-[2,3-二氢-1H-茚-2-基-[(2S)-2-[[(2S)-1-乙氧基-1-氧代-4-苯基丁烷-2-基]氨基]丙酰基]氨基]乙酸
地拉普利（CAS 83435-66-9）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C26H32N2O5，分子量为 452.54 g/mol。又称 N-[N-[(S)-1-(乙氧基羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰]-N-(茚满-2-基)甘氨酸、N-[N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酰]-N-(茚满-2-基)甘氨酸、2-[2,3-二氢-1H-茚-2-基-[(2S)-2-[[(2S)-1-乙氧基-1-氧代-4-苯基丁烷-2-基]氨基]丙酰基]氨基]乙酸。主要理化性质包括沸点 659.7ºC at 760 mmHg、密度 1.22g/cm3、闪点 352.7ºC。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 83435-66-9
- 晶世纪编号
- J-21864-1
- 分子式
- C26H32N2O5
- 分子量
- 452.54 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 沸点 | 659.7ºC at 760 mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.22g/cm3 |
| 闪点 | 352.7ºC |
| 精确质量 | 452.23100 |
| 其他信息 | 95.94000 |
| LogP | 3.00050 |
| 折射率 | 1.595 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：125.33 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：368.6 3、 等张比容（90.2K）：1008.5 4、 表面张力（dyne/cm）：56.0 5、 极化率（10-24cm3）：49.68 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:12 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积95.9 7.重原子数量:33 8.表面电荷:0 9.复杂度:649 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：无色片状结晶。 2.熔点（ºC）：166~170 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Delapril(CV-3317)是一种口服活性血管紧张素I转换酶(ACE)抑制剂。Delapril具有降压活性[1]。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 心血管疾病 信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 血管紧张素转换酶(ACE) |
| 体内研究 | Delapril(5-20mg/kg饮用水喂养) 可减缓胆固醇喂养兔的动脉粥样硬化进展[2] Delapril(1-10mg/kg每日一次,持续 5.周) 在高血压大鼠中表现出自发的抗高血压作用[3] 动物模型：胆固醇喂养的兔子[2]剂量：D5时5 mg/kg,D10时10 mg/kg,D20时20 mg/kg给药：在固定体积(10 ml)的饮用水中喂养结果：病变覆盖的主动脉面积减少。恢复内皮依赖性舒张 |
| 参考文献 | [1]. Onoyama K, et al. Pharmacokinetics of a new angiotensin I converting enzyme inhibitor (delapril) in patients with deteriorated kidney function and in normal control subjects. Clin Pharmacol Ther. 1988 Mar;43(3):242-9. [2]. Hernandez A,et al. Delapril slows the progression of atherosclerosis and maintains endothelial function in cholesterol-fed rabbits. Atherosclerosis. 1998 Mar;137(1):71-6. [3]. Inada Y, et al. Antihypertensive action of a non-sulfhydryl angiotensin converting enzyme inhibitor (CV-3317) in various hypertensive models. Jpn J Pharmacol. 1986 Sep;42(1):1-8. |
制备 / 合成方法
以2-茚满酮为原料，通过5步反应得到。
2-茚满酮(40g)、78g甘氨酸叔丁酯.H3P03络合物(其制备参见Anderson G W，et a1．JACS，1960，82：3359)、150ml水和300ml甲醇混合，在水浴和搅拌下，于15min内分批加入23g NaBH3CN。加毕再搅拌4h。加人400ml 20%磷酸和200ml水稀释后，用500ml氯仿提取。提取液用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余的油状物用乙醇-水结晶，得47%无色棱状结晶的化合物(Ⅰ)，收率63%，熔点54-55℃。
21.8g N -苄氧羰基-L-丙氨酸和12.8ml三乙胺溶于200ml四氢呋喃，在-15℃和搅拌下，滴入8.5g氯甲酸乙酯。加毕，再搅拌15min。再在-10℃以下，滴加22g化合物(I)在100ml氯仿。加毕，在室温下继续搅拌1h。将反应液倾入500rnl水。分出的有机层减压浓缩，剩余液溶于300ml乙酸乙酯，依次用lmol/L氢氧化钠(2×50m1)、50ml水、20%磷酸(2×50m1)和50ml水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩得35g无色油状的化合物(Ⅱ)，收率87%。
35g化合物(Ⅱ)和7g草酸溶于300ml甲醇，在10%钯-炭(50%湿体积，8.5g)催化下常压还原。滤去催化剂，滤液减压浓缩后加入500ml乙醚。过滤收集析出的无色结晶，得21.8g化合物(Ⅲ)，收率68％，熔点138～141℃, [α]D22+20.4°(C=1，甲醇)。
21g化合物(Ⅲ)、4.1g乙酸钠、10ml乙酸、25g 2-氧-4-苯基丁酸乙酯、25g3A分子筛和200ml乙醇混合，在30g Raney Ni的催化下，常压加氢。当氢吸收停止后。分出上层溶液，催化剂用乙醇洗。洗液和上层溶液合并，减压浓缩。剩余物溶于500ml乙酸乙酯，用碳酸氢钠溶液和水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩得淡黄色液体，用硅胶层析，丙酮-苯(1：9)洗脱。收集洗脱出的第二组分，得16.5g化合物(Ⅳ)，收率61%，[α]D22-12.6°(C=1，甲醇)。
5g化合物(IV)溶于5ml乙酸，加入20ml 25%溴化氢-乙酸溶液，搅拌10min后，加入300ml乙醚稀释。过滤收集析出的无色结晶，得5g氢溴酸地拉普利，收率95%，熔点180-183℃，[α]D22+15.6°(C=1.4，甲醇)。
在搅拌下，将16.2g氢溴酸地拉普利加入500ml乙酸乙酯、33g碳酸氢钠和500ml水所成的溶液。用1mol/L盐酸酸化至Ph=4后，分出乙酸乙酯层，用水洗，无水硫酸镁干燥。然后加入20ml 7mol/L氯化氢-乙酸乙酯溶液，所成溶液减压浓缩。剩余物加人250ml乙醚和250ml石油醚使产生盐酸地拉普利沉淀(11g，收率74%)，用丙酮-lmol/L盐酸重结晶，得无色片状结晶的盐酸地拉普利，熔点166-170℃(分解),[α]D22+18.5°(C=1，甲醇)。
上面得到的化合物(I)也可以直接和化合物(V)进行缩合，得到化合物(Ⅳ)，然后再水解，成盐，得盐酸地拉普利。化合物(V)的制备可参照其它血管紧张素转化酶抑制剂的制法。化合物(I)和化合物(V)的缩合进行如下。
0.2g化合物(V)和0.22g化合物(I)溶于。10ml二甲基甲酰胺，在搅拌下滴加0.2gDEPC在5ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，再加入0.15g三乙胺在1ml二甲基甲酰胺中的溶液，搅拌1h。用100ml水稀释后，用300ml乙酸乙酯提取。提取液依次用10%磷酸(2×50m1)、20ml 1mol/L氢氧化钠和水洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩后的油状剩余物用硅胶层析，己烷-乙酸乙酯(2：1～1：1)洗脱。得0.22g无色油状的化合物(Ⅳ)，收率68%，[α]D22-12.5°(c=0.9，甲醇)。
常见问题
地拉普利 的 CAS 号是多少？
地拉普利 的 CAS 号是 83435-66-9。
地拉普利 的分子式和分子量是什么？
地拉普利 的分子式为 C26H32N2O5，分子量为 452.54 g/mol。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “地拉普利 (CAS 83435-66-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-21864-1（访问日期：2026-10-26）。
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