2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮
别名 / 同义词: 2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮、化合物KU55933、KU-55933、KU-55933(ATM激酶抑制剂)、2-吗啉-4-基-6-(硫代NTHREN-1-基)-4H-吡喃-4-酮、2-(4-吗啉基)-6-(噻蒽-1-基)吡喃-4-酮
2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮（CAS 587871-26-9）是晶世纪化学数据库收录的医药中间体。分子式为 C21H17NO3S2，分子量为 395.495 g/mol。又称 化合物KU55933、KU-55933、KU-55933(ATM激酶抑制剂)。主要理化性质包括熔点 229.98° C、沸点 628.0±55.0 °C at 760 mmHg、密度 1.4±0.1 g/cm3、闪点 333.6±31.5 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 587871-26-9
- 晶世纪编号
- J-1959930-6
- 分子式
- C21H17NO3S2
- 分子量
- 395.495 g/mol
- 分类
- 医药中间体
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 229.98° C |
|---|---|
| 沸点 | 628.0±55.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 333.6±31.5 °C |
| 精确质量 | 395.064972 |
| 其他信息 | 93.28000 |
| LogP | 6.13 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.8 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.714 |
| 储存条件 | Desiccate at -20°C |
活性 / 生物活性
| 描述 | KU-55933 是有效的 ATM 抑制剂,IC50 和 Ki 值分别为 12.9 和 2.2 nM；对 ATM 的选择性比对 DNA-PK,PI3K/PI4K,ATR 和 mTOR 高。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> ATM/ATR 信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> ATM/ATR 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | ATM:12.9 nM (IC50) DNA-PK:2500 nM (IC50) mTOR:9300 nM (IC50) PI3K:16600 nM (IC50) |
| 体外研究 | KU-55933(10μM)阻断电离辐射诱导的p53丝氨酸15磷酸化。 KU-55933在抑制这种ATM依赖性磷酸化事件中具有剂量依赖性作用,估计IC50为300nM。 KU-55933消除了这些ATM底物的电离辐射诱导的磷酸化。 KU-55933特异性抑制ATM而不是其他DNA损伤激活的PIKK,ATR和DNA-PK [1]。 KU-55933诱导pATM,p53,E2F1和pATR,在0.5小时的时间点显着上调E2F1的核部分[2]。二甲双胍增加原代肝细胞中ATM和AMPK的磷酸化以及SHP蛋白水平,二甲双胍的这种刺激作用被特定的ATM激酶抑制剂KU-55933抑制[3]。 |
| 激酶实验 | 用于体外试验的ATM通过用含有25mM HEPES（pH 7.4），2mM MgCl 2,250mM KCl，500μMEDTA的缓冲液中ATM的COOH-末端400个氨基酸的兔多克隆抗血清进行免疫沉淀获得， 100μMNa3 VO 4,10％v / v甘油和0.1％v / v Igepal。通过与蛋白A-Sepharose珠孵育1小时，然后通过离心以回收珠，从核提取物中分离ATM-抗体复合物。在96孔板的孔中，含有ATM的Sepharose珠与ATM试剂缓冲液中的1μg底物谷胱甘肽S-转移酶-p53N66（与谷胱甘肽S-转移酶融合的p53的氨基末端66个氨基酸）一起孵育[25]。在存在或不存在抑制剂的情况下，在37℃下，使用mM HEPES（pH7.4），75mM NaCl，3mM MgCl 2,2mM MnCl2,50μMNa3 VO4,500μMDTT和5％v / v甘油。在轻微摇动10分钟后，加入ATP至终浓度为50μM，并在37℃下继续反应1小时。将板以250×g离心10分钟（4℃）以除去含有ATM的珠子，除去上清液并转移到白色不透明的96孔板中并在室温下孵育1.5小时以允许谷胱甘肽S-转移酶-p53N66结合。然后用PBS洗涤该板，吸干，并用标准ELISA技术用磷酸丝氨酸15p53抗体分析。磷酸化谷胱甘肽S-转移酶-p53N66底物的检测与山羊抗小麦辣根过氧化物酶偶联的二抗组合进行。增强的化学发光溶液用于产生信号，化学发光检测通过TopCount读板器进行。 |
| 细胞实验 | 将1BR或AT4细胞接种在10-cm培养皿中并在第2天处理（80-90％汇合）。用KU-55933或载体对照将细胞预孵育1小时，然后暴露于5Gy的电离辐射。进行细胞周期分布的时间过程，选择群体区分的最佳时间为16小时。所有后续实验均在16小时时间点进行。根据标准方案用碘化丙锭染色细胞，并用FACScalibur通过FACS分析。将指定生长（50-70％汇合）的60mm培养皿中的SW620细胞暴露于KU-55933或DMSO 1小时，然后加入依托泊苷（终浓度0.1和1μM）16小时，收获前，碘化丙锭染色和分析如上。 |
| 参考文献 | [1]. Hickson I, et al. Identification and characterization of a novel and specific inhibitor of the ataxia-telangiectasia mutated kinase ATM. Cancer Res. 2004 Dec 15;64(24):9152-9 [2]. Khalil HS, et al. Pharmacological inhibition of ATM by KU55933 stimulates ATM transcription.Exp Biol Med (Maywood). 2012 Jun;237(6):622-34. Epub 2012 Jun 22. [3]. Kim YD, et al. Orphan nuclear receptor SHP negatively regulates growth hormone-mediated induction of hepatic gluconeogenesis through inhibition of STAT5 transactivation.J Biol Chem. 2012 Sep 12. |
常见问题
2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮 的 CAS 号是多少？
2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮 的 CAS 号是 587871-26-9。
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2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮 的分子式为 C21H17NO3S2，分子量为 395.495 g/mol。
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引用格式: 晶世纪. “2-吗啉-4-基-6-噻蒽-1-基吡喃-4-酮 (CAS 587871-26-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1959930-6（访问日期：2026-10-27）。
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