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头孢呋辛

别名 / 同义词: 头孢呋辛酸、头孢呋肟、头孢呋新、呋肟头孢菌素、头孢呋辛酯EP杂质D、头孢呋辛酯EP8.0杂质D、头孢呋辛酯杂质D、西力欣

头孢呋辛（CAS 55268-75-2）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C16H16N4O8S，分子量为 424.385 g/mol。又称 头孢呋辛酸、头孢呋肟、头孢呋新。主要理化性质包括熔点 171.5-173°C、密度 1.8±0.1 g/cm3。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。

CAS号
55268-75-2
晶世纪编号
J-18942-4
分子式
C16H16N4O8S
分子量
424.385 g/mol
分类
有机化合物
更新时间
2026/8/21

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基础理化性质

熔点171.5-173°C
密度1.8±0.1 g/cm3
精确质量424.068878
其他信息199.06000
LogP0.47
外观性状白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
折射率1.735
储存条件2-8°C，干燥
分子结构1、 摩尔折射率：96.66 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：241.0 3、 等张比容（90.2K）：716.3 4、 表面张力（dyne/cm）：78.0 5、 极化率（10-24cm3）：38.32
更多1.性状：白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。 2.溶解性：易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿

活性 / 生物活性

描述Cefuroxime 是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素 (antibiotic),增加了对乳酸酶 (β-lactamase) 的稳定性。Cefuroxime 具有广谱的抑制活性,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。
相关类别研究领域 >> 感染 信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
体外研究头孢呋辛对金黄色葡萄球菌(MIC=0.25μg/ml)具有很高的活性,无论菌株是否产生青霉素酶。对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、绿色链球菌、粪链球菌和梭状芽孢杆菌的MIC值分别为0.25μg/ml、5.9μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、>125.0μg/ml和1.2μg/ml[1]。头孢呋辛(10-100μg/ml；2-6小时)杀菌迅速,对金黄色葡萄球菌的作用相对较慢,但即使如此,6小时内99%以上的初始接种物被杀死,革兰氏阴性菌被迅速杀死,大多数情况下99%以上的超大接种物在2小时内被杀死；产β-内酰胺酶菌株与非产酶菌株一样被杀死[1]。
体内研究家兔(体重2.0～2.5kg)静脉注射金黄色葡萄球菌630株(青霉素酶产生菌),经保护试验,头孢呋辛的中位有效剂量为3mg/kg。
参考文献[1]. Callaghan, et al. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):511-9. [2]. D M Ryan, et al. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vivo. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):520-5.

毒性与生态

头孢呋肟毒理学数据:

口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤

头孢呋肟毒性英文版

制备 / 合成方法

方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。

其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。

75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。


常见问题

头孢呋辛 的 CAS 号是多少？

头孢呋辛 的 CAS 号是 55268-75-2。

头孢呋辛 的分子式和分子量是什么？

头孢呋辛 的分子式为 C16H16N4O8S，分子量为 424.385 g/mol。

头孢呋辛 的上游和下游产品有哪些？

头孢呋辛 的上游产品: 氯磺酰异氰酸酯、头孢呋辛钠EP杂质A、头孢呋辛钠EP杂质E；下游产品: 头孢呋辛钠EP杂质A、异丙醚、头孢呋辛酯。

数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。

更新时间:

引用格式: 晶世纪. “头孢呋辛 (CAS 55268-75-2)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-18942-4（访问日期：2026-10-27）。

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