巯嘌呤
别名 / 同义词: 6-巯基嘌呤、乐疾宁、6-巯嘌呤、6-硫代嘌呤、6-嘌呤硫醇
巯嘌呤（CAS 50-44-2）是晶世纪化学数据库收录的医药中间体。分子式为 C5H4N4S，分子量为 152.177 g/mol。主要理化性质包括熔点 241-244°C、沸点 490.6±25.0 °C at 760 mmHg、密度 1.6±0.1 g/cm3、闪点 250.5±23.2 °C。GHS 信号词为危险，危害声明包括吞咽会中毒。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 50-44-2
- 晶世纪编号
- J-17122-3
- 分子式
- C5H4N4S
- 英文名
- Mercaptopurine
- 分子量
- 152.177 g/mol
- 分类
- 医药中间体
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 241-244°C |
|---|---|
| 沸点 | 490.6±25.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 250.5±23.2 °C |
| 精确质量 | 152.015671 |
| PSA | 89.45000 |
| LogP | -0.18 |
| 外观性状 | 黄色结晶粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.820 |
| 储存条件 | Store at RT |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:8 6.拓扑分子极性表面积85.2 7.重原子数量:10 8.表面电荷:0 9.复杂度:190 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：本品为黄色结晶性粉末；无臭，味微甜。 2.熔点（°C）：241～244 3.溶解性：在水和乙醇中微溶解，在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液，但不稳定，缓慢水解，置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。 |
GHS 安全数据与合规
- 吞咽会中毒
活性 / 生物活性
| 描述 | 6-Mercaptopurine 是一种嘌呤类似物,是内源性嘌呤的拮抗剂且已被广泛用作抗白血病药物和免疫抑制药物。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物 研究领域 >> 癌症 |
| 靶点 | endogenous purines[1] |
| 体外研究 | 6-巯基嘌呤水合物(6-MP)以剂量响应方式诱导NR-A3转录活性1.6至11倍(P <0.01)。发现6-巯基嘌呤水合物导致NR4A3蛋白水平的剂量依赖性增加。 6-MP处理使基础细胞中的细胞表面GLUT4增加1.8至3.6倍(P <0.01),胰岛素刺激的细胞比对照增加2.9至4.4倍(P <0.01)。研究还发现,在基础和胰岛素刺激的条件下,6-巯基嘌呤水合物以剂量反应的方式显着增加磷酸化AS160 [2]。 |
| 体内研究 | 在6-巯基嘌呤水合物(6-MP)处理组的胎儿端脑中,S期细胞群在36和48小时时增加并在治疗后72小时恢复到对照水平。 G2/M期细胞群在24小时开始增加,在36小时达到峰值,在48小时时降低,最后在72小时返回到对照水平。另一方面,亚G1期细胞群(凋亡细胞)在36小时开始增加,在48小时达到峰值,然后在72小时开始减少[3]。 |
| 激酶实验 | 将L6肌管用DMSO对照或6-巯基嘌呤水合物（6-MP）处理24小时，最后3小时孵育包括在无血清DMEM中的处理，并在不存在或存在100nM胰岛素的情况下进一步孵育60小时。最低温度为37°C。然后，收集蛋白质裂解物（50μg）并进行SDS-PAGE并用一抗在4℃下过夜免疫印迹。最后通过使用Image J软件[2]对扫描的薄膜进行光密度分析来定量蛋白质。 |
| 细胞实验 | 使用细胞活力测定法测量细胞活力。将L6骨骼肌细胞以10,000个细胞/孔的密度接种在96孔板中，并在7天内分化成肌管。在测定之前，用不同剂量的6-巯基嘌呤水合物（6-MP）处理细胞24小时。为了分析细胞活力，将板在室温下平衡30分钟;向每个孔中加入50μLCellTiter-Glo试剂，并将平板在轨道振荡器上混合12分钟。使用发光计[2]量化发光。 |
| 动物实验 | 在该研究中使用了大约13周龄的怀孕大鼠。将动物单独圈养在空调房间的线网笼中（温度23±3℃;湿度50±20％;通风，10次/小时;照明，12小时光照至12小时黑暗循环）和给予颗粒状饮食和随意饮水。在该实验中，15只怀孕的大鼠在E13上腹膜内注射50mg / kg的6-巯基嘌呤水合物（6-MP），并且在12,24,36,48下在乙醚麻醉下通过腹主动脉放血处死三只水坝。 ，72小时。通过剖腹产从每个大坝收集胎儿。作为对照，在E13下，向15只怀孕的大鼠腹膜内注射2.0％甲基纤维素的蒸馏水溶液，并在每个相同的时间点处死3只水坝[3]。 |
| 参考文献 | [1]. Sahasranaman S, et al. Clinical pharmacology and pharmacogenetics of thiopurines. Eur J Clin Pharmacol. 2008 Aug;64(8):753-67. [2]. Liu Q, et al. 6-Mercaptopurine augments glucose transport activity in skeletal muscle cells in part via a mechanism dependent upon orphan nuclear receptor NR4A3. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2013 Nov 1;305(9):E1081-92. [3]. Kanemitsu H, et al. 6-Mercaptopurine (6-MP) induces cell cycle arrest and apoptosis of neural progenitor cells in the developing fetal rat brain. Neurotoxicol Teratol. 2009 Mar-Apr;31(2):104-9. |
毒性与生态
6-巯基嘌呤毒理学数据:
小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。
制备 / 合成方法
.2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇钠=1：0.75：3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷却至30℃。过滤，滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色，过滤，滤液加热至90℃，滴加40%乙酸至pH4-5，冷却过滤得产品。
.氰乙酸乙酯[乙醇钠，硫脲，无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶：盐酸(体积)：硝酸：亚硝酸钠：保险粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解，加入盐酸和硝酸，15℃滴加亚硝酸钠，加完后在pH3-4条件下反应2h，抽滤，滤饼水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保险粉，25℃以下反应0.5h，35℃反应2h，抽滤得产品。
2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠，盐酸，硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4，5-二氨基-6-羟基嘧啶：碳酸钠：活性镍：冰醋酸（体积）=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解，加入活性镍90-98℃回流4h。过滤，冰醋酸调滤液pH至7.5，减压浓缩后冷却抽滤得产品。
2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠，镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
6-巯基嘌呤的制备 投料比为4，5-二氨基-6-羟基嘧啶(m)：甲酸(V)：吡啶(V)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h，减压回收甲酸，加6mol/L氢氧化钠溶液溶解，脱色过滤，滤液冷至20℃后，冰醋酸调pH6，放置过夜，过滤，将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解，118℃反应4h，减压回收吡啶，冷却，加水重结晶得粗品，粗晶用水重结晶得精品。
4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巯基嘌呤。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2933990090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
巯嘌呤 的 CAS 号是多少？
巯嘌呤 的 CAS 号是 50-44-2。
巯嘌呤 的分子式和分子量是什么？
巯嘌呤 的分子式为 C5H4N4S，分子量为 152.177 g/mol。
巯嘌呤 有安全危害吗？
巯嘌呤 的 GHS 信号词为 危险，危害声明包括 吞咽会中毒。
巯嘌呤 的上游和下游产品有哪些？
巯嘌呤 的上游产品: 次黄嘌呤、6-氯嘌呤、2,6,8-三氯嘌呤；下游产品: 6-甲巯基嘌呤、4-(1H-嘌呤-6-基)吗啉、嘌呤。
数据来自PubChem等公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “巯嘌呤 (CAS 50-44-2)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-17122-3（访问日期：2026-11-07）。
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