3-脱氮腺苷
别名 / 同义词: 3-氮杂腺苷、3-脱氮腺苷(3-DZA)、4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶、(2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
3-脱氮腺苷（CAS 6736-58-9）是晶世纪化学品数据库收录的有机化合物。分子式为 C11H14N4O4，分子量为 266.253 g/mol。又称 3-氮杂腺苷、3-脱氮腺苷(3-DZA)、4-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶。主要理化性质包括熔点 228-229ºC、沸点 665.7±65.0 °C at 760 mmHg、密度 1.9±0.1 g/cm3、闪点 356.4±34.3 °C。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 6736-58-9
- 晶世纪编号
- J-1606-3
- 分子式
- C11H14N4O4
- 分子量
- 266.253 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| 熔点 | 228-229ºC |
|---|---|
| 沸点 | 665.7±65.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 356.4±34.3 °C |
| 精确质量 | 266.101501 |
| 其他信息 | 126.65000 |
| LogP | 0.18 |
| 外观性状 | 白色至类白色固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.1 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.834 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 水溶解性 | H2O: 10 mg/mL with heating to 60 °C |
活性 / 生物活性
| 描述 | 3-Deazaadenosine 是一种 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (S-adenosylhomocysteine hydrolase) 抑制剂,Ki 值为 3.9 µM；3-Deazaadenosine 具有抗炎、抗增殖、抗 HIV 等活性。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 抗感染 >> HIV 研究领域 >> 炎症/免疫 研究领域 >> 感染 |
| 靶点 | IC50: 0.15 (HIV-1, A012 isolate), 0.20 µM (HIV-1, A018 isolate)[1] Ki: 3.9 µM (S-adenosylhomocysteine hydrolase)[1] |
| 体外研究 | 3-Deazaadenosine是S-腺苷高半胱氨酸水解酶的抑制剂,Ki为3.9μM。 3-Deazaadenosine显示抗HIV效应,并抑制感染HIV-1分离株(A012和A018)的外周血单核细胞(PBMCs)中的p24抗原,IC50分别为0.15和0.20μM[1]。 3-Deazaadenosine(1-100μM)抑制LPS诱导的TNF-αmRNA表达,增加NF-κB的DNA结合活性,并引起RAW264.7细胞中IκBα的蛋白水解降解,但不引起IκBβ的蛋白水解降解。 3-Deazaadenosine(100μM)增强NF-κB的核转位,但阻断LPS诱导的NF-κB转录活性,并且这种抑制通过添加同型半胱氨酸而得到增强[2]。 3-Deazaadenosine(50,100μM)剂量依赖性地抑制Raf和ERK,蛋白质依赖性激酶1,蛋白激酶B(Akt)和叉头转录因子FoxO1a的磷酸化。 3-Deazaadenosine(50μM)通过干扰Ras信号传导抑制血管平滑肌细胞(VSMC)增殖[3]。 |
| 细胞实验 | HIV-1菌株A012和A018用于测定。测量p24抗原的抑制。简而言之，将PHA刺激的外周血单核细胞（PBMC）与HIV-1株在37℃下孵育1小时，每2×105个PBMC细胞50％组织培养感染剂量（TCID50）的病毒原种200倍。 。 TCID50定义为50％接种孔为阳性的病毒库存量。然后使细胞在具有不同药物浓度的微量滴定板中以每孔2×10 5个细胞生长。在第4天，将细胞重新悬浮并用新鲜培养基和3-脱氮腺苷1：3分开。在第7天通过ELISA测定上清液p24抗原[1]。 |
| 参考文献 | [1]. Gordon RK, et al. Anti-HIV-1 activity of 3-deaza-adenosine analogs. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase and nucleotide congeners. Eur J Biochem. 2003 Sep;270(17):3507-17. [2]. Jeong SY, et al. 3-deazaadenosine, a S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor, has dual effects on NF-kappaB regulation. Inhibition of NF-kappaB transcriptional activity and promotion of IkappaBalpha degradation. J Biol Chem. 1999 Jul 2;274(27):18981-8. [3]. Sedding DG, et al. 3-Deazaadenosine prevents smooth muscle cell proliferation and neointima formation by interfering with Ras signaling. Circ Res. 2009 May 22;104(10):1192-200. |
常见问题
3-脱氮腺苷 的 CAS 号是多少？
3-脱氮腺苷 的 CAS 号是 6736-58-9。
3-脱氮腺苷 的分子式和分子量是什么？
3-脱氮腺苷 的分子式为 C11H14N4O4，分子量为 266.253 g/mol。
3-脱氮腺苷 的上游和下游产品有哪些？
3-脱氮腺苷 的上游产品: 1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺、尿苷。
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更新时间:
引用格式: 晶世纪. “3-脱氮腺苷 (CAS 6736-58-9)”. 晶世纪化学品数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-1606-3（访问日期：2026-10-22）。
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