反丁烯二酸
别名 / 同义词: 富马酸、延胡索酸、紫堇酸、(E)-2-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羟酸
- CAS号
- 110-17-8
- 晶世纪编号
- J-1332-9
- 分子式
- C4H4O4
- 分子量
- 116.072 g/mol
- 分类
- 有机酸
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| Melting Point | 298-300 °C (subl.)(lit.) |
|---|---|
| Boiling Point | 355.5±25.0 °C at 760 mmHg |
| Density | 1.5±0.1 g/cm3 |
| Flash Point | 183.0±19.7 °C |
| 精确质量 | 116.010956 |
| PSA | 74.60000 |
| LogP | -0.01 |
| 外观性状 | 白色粉末或无色晶体 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.526 |
| 储存条件 | 用编织袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg，也可用纸板桶内衬塑料袋包装，每桶净重30kg或50kg。贮存于阴凉干燥处。 |
| 稳定性 | 1.禁止与氧化物接触。 2.本品无毒。家兔经口LD505000mg/kg，小鼠内腹膜注入LD50200mg/kg。 3. 存在于烤烟烟叶、烟气中。 |
| 水溶解性 | 0.63 g/100 mL (25 ºC) |
| 分子结构 | 五、分子性质数据： 1、 摩尔折射率：23.76 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：77.4 3、 等张比容（90.2K）：222.0 4、 表面张力（dyne/cm）：67.6 5、 极化率（10 -24 cm 3 ）：9.42 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积74.6 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:119 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色颗粒或结晶性粉末。无臭，有特殊酸味，酸味强 2. 密度（g/mL,20℃）：1.635 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.635 4. 熔点（ºC）：287（dec） 5. 沸点（ºC,常压）：355.5 6. 沸点（ºC, 0.23kPa）：165 7. 相对密度（20℃，4℃）：1.635 8. 闪点（ºC）：230 9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol -1 )：-1470.0 10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol -1 ) ：-675.8 11. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol -1 )：-1334.0 12. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol -1 )：-811.7 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，难溶于氯仿、四氯化碳、苯。 20. 折射率 (n 20 D) ：1.526 |
GHS 安全数据与合规
- 造成严重眼刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | Fumaric acid,与烟酸酶缺乏症相关,是癌症引起的内源性代谢物。 |
|---|---|
| 相关类别 | 天然产物 >> 酸和醛 研究领域 >> 癌症 研究领域 >> 代谢疾病 |
| 靶点 | Human Endogenous Metabolite |
| 参考文献 | [1]. Whelan DT, et al. Fumaric aciduria: a new organic aciduria, associated with mental retardation and speech impairment. Clin Chim Acta. 1983 Aug 31;132(3):301-8. |
毒性与生态
富马酸,反丁烯二酸毒理学数据:
1、 急性毒性：LD50：10700mg/Kg（大白鼠经口）。
富马酸,反丁烯二酸生态学数据:
该物质对水体有危害。
制备 / 合成方法
一、用根霉菌属的绿状菌对糖类物质进行发酵，发酵完毕后，发酵液除去菌体及钙后，进行减压浓缩并调pH至酸性，可得粗结晶。粗结晶溶解，然后加入活性炭脱色，再进行结晶，过滤，即可得产品。
葡萄糖
根霉菌发酵中和加CaCO3发酵液加Na2SO4搅拌、过滤CaSO4、菌体滤液(钠盐)
减压蒸发浓缩液HCl过滤废液粗结晶→溶解活性炭脱色结晶过滤产品
(1)催化法 主要是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。
(2)糠醛法 以糠醛为原料，经氯酸钠氧化而得，其反应式如下：
将氯酸钠配成溶液，投入氧化罐中，加入五氧化二钒，加热至90～95℃，滴加糠醛，控制温度在105℃左右，加毕，在100℃保温2～3h，冷却结晶、过滤、干燥而得反丁烯二酸，收率62.7%。
(3)顺丁烯二酸法 以顺丁烯二酸为原料，经水解异构化制得，其反应式如下：
将顺酐用水吸收得35%左右的顺丁烯二酸水溶液，在95℃的温度下用活性炭脱色并去除焦油；然后在浓硫酸介质中用硫脲作催化剂，在85～95℃的温度下反应异构化生成反丁烯二酸；再经冷却、结晶、过滤、洗涤、离心、干燥后制得工业级反丁烯二酸。在上述工序中，将洗涤好的反丁烯二酸加入溶解锅中，加水煮沸充分溶解，经重结晶、过滤、洗涤、干燥，可制得食品级反丁烯二酸。
(4). 从水中得单斜的、菱形的针晶或叶状体。
(5). 烟草：FC，50， 54。
二、制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计反应瓶中，加入预先干燥的丁二酸(2)118g（1.0mol），新蒸馏的三溴化磷①212g，搅拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),约2h加完。滴加过程中体系变粘稠以至于难以搅拌。停止搅拌，加完所以的溴。放置过夜。水浴加热，搅拌4h，使溴的颜色消失(加热时不要使溴的蒸汽逸出)。将反应物慢慢倒入300mL沸水中，充分搅拌，析出晶体。再加入500mL水，加热至沸，使固体物溶解，过滤。冷却析晶。抽滤析出的晶体，水洗、干燥，得反丁烯二酸25～30g。母液减压浓缩至1/2体积时，冷却后又析出部分产品。共得反丁烯二酸(1)58g，收率50%。注：①三溴化磷可以用如下方法制备：于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计的反应瓶中，加入红磷41g，二硫化碳250mL，于1.5h内滴加由干燥的溴326g(105mL)与200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸点为172.9℃。应将其保存于密闭的容器中。
三.制法：
将10g马来酸（2）置于反应瓶中，加入10mL水，几粒沸石，温热溶解后，加入20mL浓盐酸。装上回流冷凝器，加热回流0.5h。由热的溶液中很快析出结晶。冷却后抽滤，由1mol/L的稀盐酸中重结晶，得反丁烯二酸（1），mp286～287℃。
四.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氯酸钠112.5g（1.06mol），水250mL，0.5g五氧化二钒，搅拌下加热至70～75℃。于滴液漏斗中加入50g（0.52mol）的糠醛（2），先滴加约4mL，以使反应剧烈发生。在保持反应剧烈进行的情况下加入其余糠醛，约30min加完。加完后于70～75℃继续反应5～6h。室温放置过夜。抽滤析出结晶，少量冷水洗涤，用约300mL（1mol/L）的盐酸重结晶，于100℃干燥，得反丁烯二酸（1）26g，mp282～284℃，收率43%。[3]
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2942000000 |
|---|
MSDS（安全技术说明书）
| 第一部分：化学品名称 |
| 化学品中文名称： | 富马酸；反丁烯二酸 |
| 化学品英文名称： | Fumaric acid；Trans-Butene dioic acid |
| 中文俗名或商品名： | |
| Synonyms： | |
| CAS No.： | 110-17-8 |
| 分子式： | C4H4O4 |
| 分子量： | 116.07 |
| 第二部分：成分/组成信息 |
| 纯化学品混合物 | |||
| 化学品名称：富马酸；反丁烯二酸 | |||
|
| 第三部分：危险性概述 |
| 危险性类别： | |
| 侵入途径： | 吸入 食入 经皮吸收 |
| 健康危害： | 本品具刺激作用。在工业使用中，未见职业性损害的报道。 |
| 环境危害： | |
| 燃爆危险： |
| 第四部分：急救措施 |
| 皮肤接触： | 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 |
| 眼睛接触： | 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟；就医。 |
| 吸入： | 脱离现场至空气新鲜处。就医。 |
| 食入： | 误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。 |
| 第五部分：消防措施 |
| 危险特性： | 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 |
| 有害燃烧产物： | |
| 灭火方法及灭火剂： | 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 |
| 消防员的个体防护： | |
| 禁止使用的灭火剂： | |
| 闪点(℃)： | 无资料 |
| 自燃温度(℃)： | 引燃温度(℃)：无资料 |
| 爆炸下限[%(V/V)]： | 无资料 |
| 爆炸上限[%(V/V)]： | 无资料 |
| 最小点火能(mJ)： | |
| 爆燃点： | |
| 爆速： | |
| 最大燃爆压力(MPa)： | |
| 建规火险分级： |
| 第六部分：泄漏应急处理 |
| 应急处理： | 切断火源。戴好防毒面具和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 |
| 第七部分：操作处置与储存 |
| 操作注意事项： | |
| 储存注意事项： |
| 第八部分：接触控制/个体防护 |
| 最高容许浓度： | 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 |
| 监测方法： | |
| 工程控制： | 密闭操作。 |
| 呼吸系统防护： | 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。 |
| 眼睛防护： | 必要时戴化学安全防护眼镜。 |
| 身体防护： | 穿防酸碱工作服。 |
| 手防护： | 戴橡皮胶手套。 |
| 其他防护： | 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 |
| 第九部分：理化特性 |
| 外观与性状： | 白色结晶粉末，有水果酸味。 |
| pH： | |
| 熔点(℃)： | 286—287 |
| 沸点(℃)： | 290 |
| 相对密度(水=1)： | 1．64(20℃) |
| 相对蒸气密度(空气=1)： | |
| 饱和蒸气压(kPa)： | |
| 燃烧热(kJ/mol)： | |
| 临界温度(℃)： | 升华点(℃)：200 |
| 临界压力(MPa)： | |
| 辛醇/水分配系数的对数值： | |
| 闪点(℃)： | 无资料 |
| 引燃温度(℃)： | 引燃温度(℃)：无资料 |
| 爆炸上限%(V/V)： | 无资料 |
| 爆炸下限%(V/V)： | 无资料 |
| 分子式： | C4H4O4 |
| 分子量： | 116.07 |
| 蒸发速率： | |
| 粘性： | |
| 溶解性： | 溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于热水，溶于乙醇。 |
| 主要用途： | 用于制合成树脂和松香脂等。 |
| 第十部分：稳定性和反应活性 |
| 稳定性： | 在常温常压下 稳定 |
| 禁配物： | 碱类、强氧化剂、强还原剂、胺类。 |
| 避免接触的条件： | |
| 聚合危害： | 不能出现 |
| 分解产物： | 一氧化碳、二氧化碳。 |
| 第十一部分：毒理学资料 |
| 急性毒性： | LD50：10700mg／kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮) LC50： |
| 急性中毒： | |
| 慢性中毒： | |
| 亚急性和慢性毒性： | |
| 刺激性： | |
| 致敏性： | |
| 致突变性： | |
| 致畸性： | |
| 致癌性： |
| 第十二部分：生态学资料 |
| 生态毒理毒性： | |
| 生物降解性： | |
| 非生物降解性： | |
| 生物富集或生物积累性： |
| 第十三部分：废弃处置 |
| 废弃物性质： | |
| 废弃处置方法： | |
| 废弃注意事项： |
| 第十四部分：运输信息 |
|
|
| 危险货物编号： | |
| UN编号： | |
| 包装标志： | |
| 包装类别： | |
| 包装方法： | |
| 运输注意事项： | 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 |
| RETCS号： | |
| IMDG规则页码： |
| 第十五部分：法规信息 |
| 国内化学品安全管理法规： | |
| 国际化学品安全管理法规： |
| 第十六部分：其他信息 |
| 参考文献： | 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 |
| 填表时间： | 年月日 |
| 填表部门： | |
| 数据审核单位： | |
| 修改说明： | |
| 其他信息： | 4 |
| MSDS修改日期： | 年月日 |
常见问题
反丁烯二酸 的 CAS 号是多少？
110-17-8
反丁烯二酸 的分子式和分子量是什么？
C4H4O4，分子量 116.072 g/mol
反丁烯二酸 有安全危害吗？
警告；造成严重眼刺激
反丁烯二酸 的上游和下游产品有哪些？
上游产品: 糠醛、糠酸; 2-糠酸; 2-呋喃甲酸、5-羟甲基糠醛；下游产品: 2,3-二溴丁二酸、草乙酸、琥珀酸； 丁二酸
数据来自公开化学品数据库与供应商目录，采购前请与供应商核实规格。 · 更新时间: 2026/8/21