柚皮素
别名 / 同义词: 4',5,7-三羟基黄烷酮、柑桔素、柚苷元、柑桔黄素、柑橘素、柚皮苷元、柑桔甙元
- CAS号
- 480-41-1
- 晶世纪编号
- J-12793-2
- 分子式
- C15H12O5
- 分子量
- 272.253 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
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获取报价基础理化性质
| Melting Point | 247-250 °C(lit.) |
|---|---|
| Boiling Point | 577.5±50.0 °C at 760 mmHg |
| Density | 1.5±0.1 g/cm3 |
| Flash Point | 224.7±23.6 °C |
| 精确质量 | 272.068481 |
| PSA | 86.99000 |
| LogP | 3.19 |
| 外观性状 | 米色-棕色粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.7 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.693 |
| 储存条件 | 密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。 |
| 稳定性 | 避免与不相容材料接触。与强氧化剂反应。 |
| 计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.4 2、 氢键供体数量:3 3、 氢键受体数量:5 4、 可旋转化学键数量:1 5、 互变异构体数量:42 6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):87 7、 重原子数量:20 8、 表面电荷:0 9、 复杂度:363 10、同位素原子数量:0 11、确定原子立构中心数量:1 12、不确定原子立构中心数量:0 13、确定化学键立构中心数量:0 14、不确定化学键立构中心数量:0 15、共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状:米色或棕色粉末 2. 密度(g/mL,25℃):未确定 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定 4. 熔点(ºC):247-250 5. 沸点(ºC,常压):未确定 6. 沸点(ºC,11mmHg):未确定 7. 折射率(n20/D):未确定 8. 闪点(ºF):未确定 9. 比旋光度(º):未确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定 11. 蒸气压(mmHg,25ºC):未确定 12. 饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定 13. 燃烧热(KJ/mol):未确定 14. 临界温度(ºC):未确定 15. 临界压力(KPa):未确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定 17. 爆炸上限(%,V/V):未确定 18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19. 溶解性:未确定 |
活性 / 生物活性
| 描述 | Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 黄酮类化合物 |
| 体外研究 | 柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖,部分原因是细胞周期的G0/G1期和G2/M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡,这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径,如Bax/Bcl-2比例增加,随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力,同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明,柚皮素诱导细胞周期G0/G1期细胞周期停滞,caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加,导致细胞凋亡[2]。 |
| 体内研究 | 柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外,柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明,柚皮素可阻止ERK/MAPK和Akt磷酸化,同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。 |
| 细胞实验 | 将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素(50,100,150,200,250,300μM)的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后,除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。 |
| 动物实验 | 大鼠:制备半纯化的粉末饮食,用于浓度为柚皮素:0,0.003,0.006和0.012%的饮食。适应7天后,将大鼠分成四组中的一组,每组六只动物,并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16%脂肪,45.5%蔗糖和不同的柚皮素浓度(0,0.003,0.006或0.012%)(表1)。在研究期间,大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠:8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42%来自脂肪加胆固醇(0.05%wt / wt)的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1%或3%(wt / wt)加入西方饮食中。 Ldlr - / - 小鼠喂养4周,C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量,每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。 |
| 参考文献 | [1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70. [2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003. [3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8. [4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210. [5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31. |
毒性与生态
柚皮素; 4',5,7-三羟基黄烷酮生态学数据:
对环境有危害,对水体有污染,禁止进入水体。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2932999099 |
|---|---|
| 中文概述 | 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
| Summary | 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
MSDS(安全技术说明书)
常见问题
柚皮素 的 CAS 号是多少?
480-41-1
柚皮素 的分子式和分子量是什么?
C15H12O5,分子量 272.253 g/mol
柚皮素 的上游和下游产品有哪些?
上游产品: 芹菜素; 芹黄素; 5,7,4...、2,4,6-三羟基苯甲醛、4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛;下游产品: 5,7-二羟基-3-(4-羟基...、根皮素、木犀草素; 3',4',5,7...
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