阿西美辛
别名 / 同义词: 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲基酯、1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲酯、1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲基酯、1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲酯、[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基乙酸、醋炎痛、消炎痛醋酯、炎痛美新、乙酰消炎痛
阿西美辛（CAS 53164-05-9）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C21H18ClNO6，分子量为 415.824 g/mol。又称 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲基酯、1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲酯、1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲基酯。主要理化性质包括熔点 151.5°C、沸点 565.5±50.0 °C at 760 mmHg、密度 1.4±0.1 g/cm3、闪点 295.8±30.1 °C。GHS 信号词为危险，危害声明包括H300、H310、吸入致命。目前暂无供应商报价，可通过联系页询价。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 53164-05-9
- 晶世纪编号
- J-11493-8
- 分子式
- C21H18ClNO6
- 分子量
- 415.824 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
该化合物暂无报价。
获取报价基础理化性质
| 熔点 | 151.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 565.5±50.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 295.8±30.1 °C |
| 精确质量 | 415.082275 |
| 其他信息 | 94.83000 |
| LogP | 3.20 |
| 外观性状 | 从石油醚得淡黄色细微结晶，熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.6 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.611 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：106.05 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：305.4 3、 等张比容（90.2K）：809.7 4、 表面张力（dyne/cm）：49.4 5、 极化率（10-24cm3）：42.04 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:7 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积94.8 7.重原子数量:29 8.表面电荷:0 9.复杂度:620 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：从石油醚得淡黄色细微结晶。 2.熔点：150-153℃。 |
GHS 安全数据与合规
- H300
- H310
- 吸入致命
活性 / 生物活性
| 描述 | Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。 |
|---|---|
| 相关类别 | 研究领域 >> 炎症/免疫 |
| 靶点 | COX-1:85 μM (IC50, in human intact cell) |
| 参考文献 | [1]. Tavares IA, et al. Non-steroidal anti-inflammatory drugs that cause relatively little gastric damage. J Gastroenterol Hepatol. 1998 Nov;13(S3):S190-S192. |
毒性与生态
阿西美辛毒理学数据:
急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。
制备 / 合成方法
方法1：以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料，和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合，得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中，在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢，当氢吸收停止后，过滤去催化剂，滤液减压浓缩，残液加入石油醚中重结晶，得阿西美辛精品，熔点149.5～150.5℃，收率93%。
方法2：以吲哚美新为原料。
在搅拌下，将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺，加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾，在50℃下搅拌45min。在15min中，滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯，在50℃下搅拌3h。过滤，滤液浓缩，剩余物溶于氯仿，用水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，异丙醚-乙酸乙酯重结晶，得228g化合物(I)，收率89.5%，熔点96℃。
60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯，加入6g 5%钯-炭催化剂，在40℃下氢化1h，吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤，浓缩，往剩余物加入石油醚(40～60℃)，使结晶完全，并在冰箱中放置12h。过滤，先空气中干燥，后真空干燥，得46g阿西美辛，收率93%，熔点150～153℃。
方法3：以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺，加热至40℃，在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕，冷至30℃，加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐，用甲苯提取。提取液浓缩，剩余物溶于400ml二氯甲烷，水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，剩余物溶于。1000ml异丙醚，加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40～60℃)，于-15℃下放置1h。过滤，在22℃下真空干燥，得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，收率89%，熔点31.5～32.5℃，沸点176～178℃/1.20kPa。
26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水，在搅拌下，滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，再搅拌1h。用甲苯提取，提取液水洗至中性，干燥，浓缩，得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ)，直接用于下列反应。
将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶，加入500ml无水乙醚，再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液，在氮气保护下回流2h，冷却，水洗至中性，干燥，浓缩，得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯，直接用于下步反应。
将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸，在80℃下加热5min。减压浓缩，剩余物溶于氯仿，用碳酸氢钠溶液洗，并水洗至中性。用氧化铝层析，氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶，得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计，收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。
方法4：对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合，再对氯苯甲酰化。
45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸，先在28℃搅拌42h，再在50℃搅拌5h。蒸出150～180ml溶剂后，加入500ml冰水，用4×100ml甲苯提取。提取液合并，用碳酸氢钾溶液洗至无酸，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得92g粗品。经蒸馏，可得76g化合物(IV)，收率80%，沸点165℃(≤100Pa)。
77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸，在20min中，滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕，在190-195℃加热2～3h，至无氯化氢放出。冷至40℃，加入200ml乙醚。在室温下结晶后，再放入冰箱过夜。过滤收集结晶，用异丙醚洗，再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶，得43.3g化合物(I)，收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2933990090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
| Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
MSDS（安全技术说明书）
常见问题
阿西美辛 的 CAS 号是多少？
阿西美辛 的 CAS 号是 53164-05-9。
阿西美辛 的分子式和分子量是什么？
阿西美辛 的分子式为 C21H18ClNO6，分子量为 415.824 g/mol。
阿西美辛 有安全危害吗？
阿西美辛 的 GHS 信号词为 危险，危害声明包括 H300；H310；吸入致命。
阿西美辛 的上游和下游产品有哪些？
阿西美辛 的上游产品: 4-甲氧基苯肼盐酸盐、吲哚美辛、乙酰丙酸。
数据来自公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “阿西美辛 (CAS 53164-05-9)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-11493-8（访问日期：2026-10-28）。
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