氨苄西林
别名 / 同义词: 氨苄青霉素、安比西林、无水氨苄西林、苯明西林、苄那消、赛米西林、沙维西林、氨卞西林、氨基青霉素、(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄西林（CAS 69-53-4）是晶世纪化学数据库收录的有机化合物。分子式为 C16H19N3O4S，分子量为 349.405 g/mol。主要理化性质包括熔点 198-200 °C (dec.)(lit.)、沸点 644.5±65.0 °C at 760 mmHg、密度 1.6±0.1 g/cm3、闪点 343.6±34.3 °C。GHS 信号词为危险，危害声明包括造成皮肤刺激、可能造成皮肤过敏反应、造成严重眼刺激。目前有 1 家供应商在售，参考单价 150.00–238.00 CNY。数据更新于 2026年8月21日。
- CAS号
- 69-53-4
- 晶世纪编号
- J-11381-4
- 分子式
- C16H19N3O4S
- 英文名
- Ampicillin
- 分子量
- 349.405 g/mol
- 分类
- 有机化合物
- 更新时间
- 2026/8/21
基础理化性质
| 熔点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 644.5±65.0 °C at 760 mmHg |
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
| 闪点 | 343.6±34.3 °C |
| 精确质量 | 349.109619 |
| PSA | 138.03000 |
| LogP | 1.65 |
| 外观性状 | 结晶固体 |
| 蒸汽压 | 0.0±2.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.724 |
| 储存条件 | 本品应密封于4℃干燥保存。有效期2年半。 |
| 稳定性 | Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents. |
| 水溶解性 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：89.94 2、 摩尔体积（cm 3 /mol）：239.3 3、 等张比容（90.2K）：702.7 4、 表面张力（dyne/cm）：74.3 5、 极化率（10-24cm3）：35.65 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:6 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积138 7.重原子数量:24 8.表面电荷:0 9.复杂度:562 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:4 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色结晶性粉末。味微苦。 2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：200～202 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º，C＝1，水中）：+250±5 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：溶于稀酸和稀碱，微溶于水，几乎不溶于氯仿、96%的乙醇、乙醚和固定油中。 |
GHS 安全数据与合规
- 造成皮肤刺激
- 可能造成皮肤过敏反应
- 造成严重眼刺激
- 吸入可能导致过敏或哮喘病症状
- 可能造成呼吸道刺激
活性 / 生物活性
| 描述 | Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。 |
|---|---|
| 相关类别 | 信号通路 >> 抗感染 >> 细菌 研究领域 >> 感染 |
| 体外研究 | 氨苄青霉素以剂量依赖性方式抑制猪源大肠杆菌的生长。氨苄青霉素的有效抑制浓度为2.5 uG/mL [1]。 |
| 体内研究 | 氨苄西林在减轻11周龄猪出血性肠炎的症状方面非常有效[1]。氨苄西林在胆汁中产生的最大浓度是血清中的两倍。口服给药后氨苄西林的峰值浓度是门静脉血液中的两倍,高于外周血[2]。氨苄西林提供针对缺血再灌注脑损伤的神经保护作用。氨苄青霉素降低MMP的活性并增加GLT-1的表达水平。氨苄青霉素预处理可显着降低全脑前脑缺血后内侧海马细胞死亡[3]。 |
| 动物实验 | 小鼠：将氨苄青霉素溶于生理盐水中。用氟烷麻醉雄性C57BL / 6小鼠，并进行双侧颈总动脉闭塞40分钟。在短暂的前脑缺血之前，每天施用氨苄青霉素（200mg / kg，腹膜内[ip]）或青霉素G（6,000U / kg或20,000U / kg，ip），持续5天。在对照动物中，以相同的体积和时间表给予盐水[3]。 |
| 参考文献 | [1]. Chopra SL, et al. Effect of Ampicillin on E. Coli of Swine Origin. Can J Comp Med Vet Sci. 1963 Sep;27(9):223-7. [2]. Lund B, et al. Ampicillin in portal and peripheral blood and bile after oral administration of ampicillin andpivampicillin. Eur J Clin Pharmacol. 1974;7(2):133-5. [3]. Lee KE, et al. The neuroprotective mechanism of ampicillin in a mouse model of transient forebrain ischemia. Korean J Physiol Pharmacol. 2016 Mar;20(2):185-92. |
毒性与生态
制备 / 合成方法
先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
海关 / 贸易信息
| 海关编码 | 2941109200 |
|---|
常见问题
氨苄西林 的 CAS 号是多少？
氨苄西林 的 CAS 号是 69-53-4。
氨苄西林 的分子式和分子量是什么？
氨苄西林 的分子式为 C16H19N3O4S，分子量为 349.405 g/mol。
氨苄西林 有哪些供应商？
1 家供应商在售，参考单价 ¥150.00–¥238.00 /g。
氨苄西林 有安全危害吗？
氨苄西林 的 GHS 信号词为 危险，危害声明包括 造成皮肤刺激；可能造成皮肤过敏反应；造成严重眼刺激。
氨苄西林 的上游和下游产品有哪些？
氨苄西林 的上游产品: 6-氨基青霉烷酸、DL-苯基甘氨酰胺、(R)-4-苯基氧氮杂环戊烷-...；下游产品: 阿洛西林、6-氨基青霉烷酸、D-(-)-α-苯基甘氨酸。
数据来自PubChem等公开化学数据库与供应商目录；供应商报价由供应商提供。
更新时间:
引用格式: 晶世纪. “氨苄西林 (CAS 69-53-4)”. 晶世纪化学数据库. https://www.jingsj.com/zh/compound/J-11381-4（访问日期：2026-11-06）。
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